第3章+芳香烃2014级重点.pptVIP

* * * 较不稳定 较不稳定 当苯环上有两个定位基时，第三个取代基进入哪个位置？ * 二取代苯定位规律 * 苯环上已有两个不同类取代基， 由邻对位定位基的决定。 * 苯环上已有两个同类取代基由定位能力强的决定。 * 两个定位取代基在苯环的1位和3位， 无2位取代的产物。 位阻大，无取代 * 练习：指出下列各化合物硝化时，硝基进入环上的主要位置。 * 思考题：写出一硝基取代的产物 * 苯环取代定位效应的应用 例l： chap3 * 解： * 例2： 由苯合成4-甲基-3-氯苯磺酸 * 氧化反应: * 有α-H * 无α-H * §2 稠环芳香烃 * * 一、萘 * 萘的不同位置碳原子的反应活性: 萘分子中的电子云分布的不平均化，使萘环上不同位置的碳原子出现不同的反应能力。 碳原子的电子云密度：α位β位9，10位 亲电取代反应一般在α位 萘的化学性质： 1. 取代反应 2. 加成反应（比苯易） 3. 氧化反应（比苯易） * 1.取代反应： * α位取代 * 2.加成反应： 1,2,3,4-四氢化萘 十氢化萘 1 ,4-二氢化萘 1,2,3,4-四氢化萘 * 3.氧化反应： 邻苯二甲酸酐 * 二、蒽和菲的结构： * 致癌烃： 3，4-苯并芘 1，2，5，6-二苯并蒽 1，2， 3， 4-二苯并菲 三、休克尔(Huckel)4n+2规则 * 具备芳香性的条件是