第4章对映异构重点.pptVIP

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  • 2017-05-09 发布于湖北
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第4章对映异构重点

以甘油醛为标准物,通过合适的化学反应转化成其它旋光性化合物,只要在反应过程中不断裂与手性中心直接相连的化学键,所得的化合物的构型就与原甘油醛的构型相同。 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 1951年,Fischer人为选定(+)-甘油醛为标准物,并规定其碳链处于垂直方向,醛基在碳链上端的投影式中,C2上的羟基处于右侧的为D-构型。其对映体,(-)-甘油醛为L-构型。 D-(+)-甘油醛 D-(-)-甘油酸 例如: 甘油酸的构型应与D-甘油醛相同,也是D构型。但甘油酸的旋光方向却为左旋。说明化合物的构型与旋光方向没有直接的对应关系。化合物的旋光方向只是通过旋光仪直接测定的。 注意:D、L命名法的使用有一定的局限性,它只适用与甘油醛结构类似的化合物。目前,一般用于糖类和氨基酸等有俗名的构型的命名。 1979年IUPAC采用R、S命名法,规则如下: 1. 按“次序法则”,将手性碳相连的四个原子或基团的按优先顺序由大到小排列。 2. 将手性碳上的四个基团中最小的置于离视线最远的位置,观察另外三个基团由大到小的顺序。 (二) R、S构型命名法 顺时针方向为R构型 逆时针方向为S构型 基团大小顺序(a b c d) Fischer投影式: 若最小基团d在

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