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- 2017-05-09 发布于湖北
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第九章 卤代烃概要
2)亲核试剂 a、亲核性强 ———— SN2有利 b、碱性强 ————— E2有利 c、体积大 ————— E2有利 3)溶剂的极性 极性大 ————— SN1,E1有利 极性小 ————— SN2,E2有利 4)离去基团 易离去 ————— SN1,E1有利 不易离去 ————— SN2,E2有利 5)温度 高温 ————— 消除有利 低温 ————— 取代有利 小结: SN1 SN2 E1 E2 进攻方向 α-C β-H 烃基结构 3o 1o 3o 1o 离去基团 好 差 好 差 亲核试剂碱性 小 大 溶剂极性 大 小 大 小 温度 低 高 9.8 卤代烯烃 一元卤代烯烃分为三类: (1) 乙烯型卤代烃:通式:RCH=CH—X,这类化合物的卤原子很不活泼,在一般条件下不发生取代反应。 (2) 烯丙型卤代烃:通式:RCH=CHCH2X,这类化合物卤原子很活泼,很容易进行亲核取代反应。 (3) 孤立型卤代烯烃 :通式:RCH=CH(CH2)nX,n≧2,这类化合物的卤原子活泼性基本上和卤烷中的卤原子相同。 1、分类和命名 1)分类 通常用系统命名法命名,即以烯烃为主链,卤素作为取代基,称为卤代某烯: 3-溴-1-丙烯 (或烯丙基溴) 2-乙基-4-氯-1-丁烯 2)命名 2、双键位置对卤原子活泼性的影响 (1) 乙烯型卤代烃——氯乙烯
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