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定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 卤素原子是卤代烃的官能团。 物理性质: 不溶于水,易溶于有机溶剂;除一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷外均为液体;液态卤代烃密度比水大;16个碳以上为固体。 卤代烃的主要化学性质 1、消去反应 CH3CH2Cl+NaOH CH2=CH2+NaCl+H2O 2、取代反应 CH3CH2Cl+NaOH CH3CH2OH+NaCl * * * 第三节 芳香烃和卤代烃 点面导图 考向分析 本节高考重点考查: (1)芳香烃性质; (2)卤代烃在有机合成中的作用。 多以有机合成中的原料等形式呈现。试题难度中等。预计2013年将结合新科技、新材料,以有机合成原料形式出现。基于此,我们在复习时注重苯和卤代烃的性质与其他有机物之间的衍生关系为重点。 考点一、苯及其同系物 1、苯的化学性质 (1)苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? (2)分别写出苯与氧气、氢气、溴、硝酸的化学方程式. 【思考与交流】 预习 P139 苯的知识梳理 苯的化学性质的特点是: 易取代、能加成、难氧化 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 实验步骤:按右图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.写出相关化学反应方程式 制备溴苯和硝基苯的实验方案 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么? 3.长导管的作用是什么? 4.为什么导管末端不插入液面下? 5.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目? 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,锥形瓶溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水,防止倒吸。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。 2、苯的同系物 定义: 通式: 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷烃基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥7) 阅读课本P38 1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么 不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件、产物等,你从中得到什么启示? 化学性质: 1)氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 R COOH KMnO4 H+ 应用:区别苯和苯的同系物 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 2)取代反应 (可与卤素、硝酸、硫酸等反应) 淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 3.芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别 异同点 芳香烃 苯的同系物 芳香族化合物 共同点 含有的元素 只含碳和氢元素 只含碳和氢元素 除含碳和氢元素外,还可能含有O、N、Cl等元素 结构特点 都含有苯环 不同点 含有的元素 只含碳和氢元素 只含碳和氢元素 除碳和氢元素外还含有其他元素 通式 无通式 CnH2n-6 (n≥7) 无通式 1.能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因发生反应而褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) D 完成P140 自测自评1、2、5 【当堂练习】 怎样鉴别苯、邻二甲苯、1-己烯? 【答案】 分别取少量三种上述液体放入小试管中,分别滴加溴水,振荡后静置,液体分层,上下层均为无色的是1-己烯,然后分别向另外两支试管中加入高锰酸钾酸性溶液振荡后静置,高锰酸钾溶液褪色的是邻二甲苯,不褪色的是苯。 2.【想一想】 考点二、卤代烃 思考1:通过哪些方法可以得到卤代烃? 1、取代反应 2、加成反应 ①甲烷和氯气(条件!) ②苯和液溴(条件!) ③醇和卤化氢 烯烃、炔烃 与卤素单质或卤化氢加成 醇 下列卤代烃是否能发生消去反应 A. CH3Cl B. CH3CHBrCH3 C. CH3C(CH3)2CH2I E. CH3CH2CHCH3 Br D. Cl F. Br G. CH2BrCH2Br 能够发生消去反应的卤代烃在结构上需具备哪些条件? ACF 水 练习:氯仿(CHCl3)在医疗上可用作麻醉剂,但氯仿在空气中易氧化生成有毒的光气和氯化氢,下列试剂可以用于鉴别氯仿是否变质的是
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