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* 大豆异黄酮的简介 杨青青 2010.12.26 * 一、发现和分布 * 大豆异黄酮的生理特性是美国首先发现的,它是大豆生物活性物中最有医疗价值的活性成分。早在1999年1月,美国癌症研究中心,邀请诸多著名专家研究大豆中的天然活性物质具有抗癌效果会议上,专家们充分肯定大豆异黄酮中的雌激素是防癌、抗癌有效的活性物质,并确定大豆异黄酮具有以下的生理特性: 1、具有抗溶血活性和抗真菌活性,有预防与抑制白血病、心血管疾病和骨质增生的生理功能。 2、具有对结肠癌、肺癌、乳腺癌和前列腺癌的预防治疗的生理功能,是保健品和医药贵重的添加剂和成分。 * 大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次生代谢产物,是生物黄酮中的一种,也是一种植物雌激素。它主要分布于大豆种子的子叶和胚轴中,种皮中含量极少。80%-90%的异黄酮存在于子叶中,浓度为0.1%-0.3%。胚轴中所含异黄酮种类较多且浓度较高,为1%-2%,但由于胚只占种子总重量的2%,因此尽管浓度很高,所占比例却很少(10%-20%)。 * 二、结构和性质 * 大豆异黄酮是属于黄酮类化合物中的异黄酮成分。黄酮类化合物的基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物,目前黄酮类化合物泛指两个苯环(A和B)通过三碳链相互联结而成的一系列化合物。基本结构如图1所示。 * 大豆异黄酮是一种混合物,主要有3类,即大豆甙类(Daidzin roups)、染料木甙类(Genistin Groups)、黄豆甙类(Glycitin Groups),每类以游离型、葡萄糖甙型、乙酰基葡萄糖甙型和丙二酰基葡萄糖甙型等四种形式存在(游离型一般称作甙元,后三类则归结为结合型的糖甙形式)。 * 性质 1)显色 异黄酮类化合物与其他或无色,紫外线下多显紫色。大豆异黄酮中的染料木素呈灰白色结晶,紫外灯下无荧光,大豆素呈微白色结晶黄酮类化合物相比,由于A、B、C环共轭程度与黄酮类相比较小,因此仅显微黄色、灰白,紫外灯下无荧光。 2)旋光性 大豆异黄酮的甙元不具有旋光性,但对于结合型的糖甙结构而言,由于结构中引入了糖基,因而具有旋光性。 3)溶解性 大豆异黄酮的甙元一般难溶或不溶于水,可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂中及稀碱中,大豆异黄酮的结合式甙易溶于甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙酯及稀碱液中,难溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂,对水溶解度增加,可溶于热水。 4)酸碱性 由于异黄酮分子中有酚羟基,故其显酸性,可溶于碱性水溶液中及吡啶中 * 三、生理功能 * 大豆异黄酮的甙元,特别是主要活性成分大豆黄酮和染料木黄酮具有多酚羟基结构,酚羟基上的氢原子易于在外来作用下与氧原子脱离,形成氢离子,发挥还原效应,这就是大豆异黄酮能够抗氧化、具有还原性的结构基础。因此食物中的此类物质可以对抗超氧阴离子自由基,阻断自由基的链锁反应,发挥抗氧化作用。 大豆异黄酮具有与雌激素类似的母核结构,因此大豆异黄酮在发挥生物作用时,其可与雌激素的受体结合,表现为类雌激素活性和抗雌激素活性。 * 抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性 人体正常细胞中PTK受到严格的调控,当细胞受损时会引起PTK的活性提高并可使正常细胞转化为失控肿瘤细胞。大豆异黄酮能抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性,一旦PTK活性受到抑制,就能阻止人体细胞的增殖,从根本上防止肿瘤细胞的产生. 抑制拓扑异构酶Ⅱ的活性 拓扑异构酶Ⅱ参与DNA的复制过程,该酶受到抑制会影响细胞分裂增殖。大豆异黄酮抑制拓扑异构酶Ⅱ活性是通过稳定DNA-拓扑异构酶Ⅱ复合物而抑制酶活性,在肿瘤细胞中,DNA-拓扑异构酶Ⅱ复合物的稳定化导致双链或单链DNA断裂,从而使肿瘤细胞的生长停止或死亡。 阻止体内皮细胞增生和血管生成 在癌细胞增殖的促进阶段,肿瘤组织生长快,需要新生血管提供营养。高浓度大豆异黄酮能阻止人体内皮细胞增生和血管形成,抑制肿瘤细胞生长所需的血管形成,断绝肿瘤组织的营养供给,使肿瘤组织死亡。 * 1、大豆异黄酮与癌症 1987年日本科学家发现,染料木黄酮特异性的抑制蛋白酪氨酸激酶(TPK)的活性。由于TPK参与细胞生长的调节和控制,因此能够抑制TPK活性的物质一直作为有效的抗癌物质。 2、大豆异黄酮与心血管疾病 心血管疾病随着人类生活水平的提高已成为危害人类生命的高发性疾病,尤其是冠心病和心肌梗塞,而造成这些心血管疾病的初始阶段就是动脉粥样硬化。 * 3、大豆异黄酮与骨质疏松 女性绝经后骨质疏松症是指绝经后妇女由于卵巢功能衰退、雌激素水平下降,继发甲状旁腺功能亢进,降钙素分泌不足,从而导致骨吸收大于骨形成,出现以低骨量和骨组织的显微结构退行性变为其特征,临床表现为骨脆性和骨折易感性增加的一种代谢性疾病。 4、大豆异黄酮与妇女更年期综合症 大豆异黄酮具有弱雌激素活性,可弥补更年期妇女因
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