大学有机化学第2章_烷烃(alkane)解答.ppt

第二章 烷烃（alkane） 本章重点讲解 1. 烷烃的命名—— 掌握 2. 烷烃的结构——掌握 3. 烷烃的物理性质——了解 4. 烷烃的化学性质——理解 2.1 同系列和同分异构现象 结构通式： CnH2n+2 CH4 C2H6 C3H8 2.2 烷烃的命名 碳原子和氢原子的分类 2.2 烷烃的命名 2. 烷烃的命名 2）系统命名（IUPAC命名法） 2）系统命名（IUPAC命名法） c. 取代基距两端位号相同时，优先基团置后。 d. 支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳依次编号，并将取代基位号、名称及支链名写在括号内。 例题4 2.3 烷烃的结构 2.烷烃的构象 2） 正丁烷的构象 能否写出以下两个化合物的稳定构象？ CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2I 杂化轨道 烷烃命名 次序规则 烷烃构象 分子间力 2.4 物理性质 外 观： 状态， 颜色， 气味 物理常数： 沸点（b.p.) 熔点（m.p.) 折光率(n) 旋光度[α]λ 密度（D） 溶解度 偶极矩（μ） μ=qd 光谱特征 1. 熔点: 1. 熔点: 2.5 化学性质 总体特点：化学性质取决于分子的结构。C-C、C-Hσ键的键能较大，极性较小，烷烃稳定。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。 2.5.1卤代反应 2.5.1卤代反应 3）氯代、溴代反应的取向 2.5.1卤代反应 2.5.1卤代反应 不同氢的反应活性与游离基的稳定性有关 2.5.2 燃烧反应 C2H5 CH3 H H H H H I H H H H [ 讨 论 题 ] （1）将右式化合物改写成纽曼式，并用纽曼式表示其优势构象。 （2）下列哪一对化合物是等同的？（C-C单键可以自由旋转） 取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。 烷烃的密度均小于1（0.424-0.780) 烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂. 偶极矩均为0。 烷烃熔点的特点: （1） 随相对分子质量增大 而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳 烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷烃，支链增多，熔点下降。 偶数碳 奇数碳 2. 沸点: 沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点: （1）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（范德华引力增大）。 （3）相对分子质量相同、支链多、沸点低。（支链多，分子不易接近） 1、2 第一个班： 讲完后尚余15分钟。 存在的问题： 《次序规则》只讲了两遍，还有大约一半的同学不懂。讲完第一遍只有2、3个同学懂了，再讲一遍，大概有一半的同学懂了，这是应该继续讲第三遍，让绝大部分的同学都懂。关键在于没有讲清楚“基团的优先次序比较，首先是比较基团的第一个原子，如果第一个原子不同，那么就可以根据它们的原子序数判断它们的优先次序了。 另外，最后没有总结，应该将命名及《次序规则》总结一下。 第二班： 讲完后尚余20分钟。 存在的问题： 备课时没有预讲一遍，导致上课出现记忆不清的问题，今后每次备课时都必须要预讲一遍。 改进了的地方： 《次序规则》讲的比第一个班要好，原因是从第一个例子开始就明确强调了“首先要比较基团的第一个原子，如果第一个原子不同，就直接根据原子序数大小比较它们的优先次序，第一原子的优先次序就是整个基团的优先次序。 第二个班讲第一遍的时候，已有一半左右的同学懂了，讲两遍以后就基本全懂了。这是以前从未遇到过的。 2.5.1卤代反应 1) 氯代 2）反应机理 亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所经历的每一步过程。 反应经历了游离基活性中间体。游离基取代反应。 链传递 链终止 链引发 产生游离基 产生甲基游离基 产生新的氯游离基 游离基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止 整个反应经历三个阶段：链引发、链传递、链终止。 此游离基反应也称链锁反应或链反应。 1oH与2oH被取代的概率为: 6?2 氢的相对反应活性： 1oH:2oH = (45/6) : (55/2 ) = 1 : 3.8 例 1 例 2 1oH与3oH氢被取代的概率为: 9:1 氢的相对反应活性： 1oH : 3oH = ( 64/9):(36/1) = 1 : 5 溴代反应三种氢的活性：1°H : 2°H : 3°H = 1 : 82 : 1600 氯代反应三种