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有机合成化学 Reformatsky反应的底物活性: 1、含羰基化合物的反应活性: 醛 酮 酯 2、卤代酸酯的活性: 碘 溴 氯 1)不必处理易燃易爆易挥发且昂贵的无水有机溶剂; 2)可以免去底物分子活泼基团的保护和去保护; 3)水溶性化合物可直接进行反应; 4)有高的立体选择性及速度快产率高等优点。 * Reformatsky 反应 (雷福尔马茨基) 专业:物理化学 学号:2014210544 姓名:张鑫 Reformatsky 反应 醛或酮与a-卤代酸酯和锌在惰性溶剂(一点要无水)中反应,经水解后得到b-羟基酸酯。 一般都是用绝对无水试剂的,还有,就算新买的锌粉也要活化处理(可以加入5~10%当量的TMSCl活化,效果很好)。 首先是a-卤代酸酯和锌反应生成中间体有机锌试剂,然后有机锌试剂与醛酮的羰基进行加成,再水解: Reformatsky反应-反应机理 Reformatsky反应-反应实例 Reformatsky反应-反应特点 1、不能用Mg代替金属Zn; 2、酯不发生该反应,只与醛、酮反应; 3、α-溴代酸酯的α碳上有烷基或芳基时均可反应; 4、芳香醛酮可反应,但位阻大时不反应。 Reformatsky 反应优点 Reformatsky 反应 Reformatsky 反应 Reformatsky 反应 Reformatsky 反应 Reformatsky 反应 Reformatsky 反应 *
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