限定条件下同分异构体的书写 ——基团插入法 1 2 什么是“基团插入法”? “基团插入法”有哪些优势? ① 避免由于多种基团在苯环上的位置复杂造成的重复或遗漏。 ② 无需考虑类别异构,可以降低思维难度。 限定条件下同分异构体的书写 ③ 适用于目前常见同分异构体试题 什么是“基团插入法”?该方法具有什么优势? 该方法是这样的:首先根据有机物的分子组成,结合题中限定条件,抽出一个二价基(如酯基、氧原子、羰基、亚甲基等)作为“插入基团”,剩余部分形成基本的“碳骨架”。先写出碳骨架可能的结构,然后将“插入基团”插入到“碳骨架”的相应位置,就可以很快确定出符合题意的同分异构体数目。 限定条件下同分异构体的书写 红色基B 题目:红色基B符合“-NH2和-NO2直接与苯环相连且处于对位”的同分异构体一共有多少种? A、2种 B、4种 C、6种 D、10种 限定条件下同分异构体的书写 抽出-O-作为插入基 限定条件下同分异构体的书写 (2010北京)扁桃酸 有多种同分异构体,属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种。 传统方法: 邻间对3种 三个不同基团在苯环上的相对位置有10种,“定2移3” 13 限定条件下同分异构体的书写 属于甲酸酯且含酚羟基 抽出-COO-作为插入基 3 5 5 限定条件下同分异构体的书写 O H-C-O- 属于甲酸酯且含酚羟基 也可以抽出-CH2-作为插入基 限定条件下同分异构体的书写 “基团插入法”可以避免由多种基团在苯环上的位置繁琐造成的重复或遗漏。 限定条件下同分异构体的书写 举例: 写出C5H10O2(限定条件:含-COO基团)所有的同分异构体有多少种? 传统方法:羧酸类 种;酯类 种 4 9 限定条件下同分异构体的书写 COO 限定条件下同分异构体的书写 限定条件下同分异构体的书写 COO (2010浙江)化合物E(C7H7OBr)有多种同分异构体,核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出符合条件的所有同分异构体。 限定条件下同分异构体的书写 C7H7OBr含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢 抽出-O-作为插入基 限定条件下同分异构体的书写 C7H7OBr含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢 抽出-CH2-作为插入基 限定条件下同分异构体的书写 “基团插入法”无需考虑类别异构,可以降低思维难度。 限定条件下同分异构体的书写 与A含有相同官能团的芳香族化合物的同分异构体还有 种,其中只有一个取代基且不含甲基的物质的结构简式为 。 A 海淀期末 -CH2- 5 限定条件下同分异构体的书写 C有多种同分异构体,其中分子中含有“—COO—”结构的共有 种。 东城期末 CH3 C CHO CH3 OH C C C C 6 限定条件下同分异构体的书写 西城期末 E的同分异构体有下列性质:①能与NaHCO3反应生成CO2;②能发生水解反应,且水解产物之一能发生银镜反应,则该同分异构体共有 种,其中任意1种的结构简式是 种。 E:CH3OOCCH2COOCH3 C C C COOH C C COOH C H 5 限定条件下同分异构体的书写 分子式为C8H10O 属于芳香醇的同分异构体共有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 分子式为C4H10O的醇共有 种? 3、某化合物的分式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个—CH3、两个—CH2—一个?—CH— 和一个—Cl,则它的可能结构有几种 ?? A.2种?????? B.3种??????? C.4种???????D.5种 与苯氯乙酮 互为同分异构体,且能发生银镜反应,分子有苯环但不含—CH3,的化合物有多种,它们的结构简式是: 结构式为C2H5-O- -CHO的有机物有多种同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体。
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