第五章炔烃和二烯烃说课.ppt

炔烃和二烯烃 1 掌握炔烃的结构和命名。 2 掌握炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。 3 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。 4 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。 有机化学电子教案－第五章 炔烃 5-1 炔烃的构造异构和命名 5-1 炔烃的构造异构和命名 5-1 炔烃的构造异构和命名 5-2 炔烃的结构 5-2 炔烃的结构 5-2 炔烃的结构 5-2 炔烃的结构 5-3 炔烃的物理性质 5-4 炔烃的化学性质 5-4 炔烃的化学性质 5-4 炔烃的化学性质 5-4 炔烃的化学性质 5-4 炔烃的化学性质 5-4 炔烃的化学性质 5-4 炔烃的化学性质 5-4 炔烃的化学性质 5-4 炔烃的化学性质 5-4 炔烃的化学性质 5-4 炔烃的化学性质 5-4 炔烃的化学性质 5-4 炔烃的化学性质 5-5 炔烃的制法 1、碳化钙法生产乙炔 5-5 炔烃的制法 5-6 二烯烃的分类和命名 5-6 二烯烃的分类和命名 5-6 二烯烃的分类和命名 5-7 二烯烃的结构 5-7 二烯烃的结构 5-7 二烯烃的结构 5-7 二烯烃的结构 5-8 共轭体系及共轭效应 5-8 共轭体系及共轭效应 5-8 共轭体系及共轭效应 5-8 共轭体系及共轭效应 5-8 共轭体系及共轭效应 5-8 共轭体系及共轭效应 5-8 共轭体系及共轭效应 5-9 二烯烃的化学性质 5-9 二烯烃的化学性质 5-9 二烯烃的化学性质 5-9 二烯烃的化学性质 5-9 二烯烃的化学性质 5-9 二烯烃的化学性质 5-9 二烯烃的化学性质 5-10 异戊二烯和橡胶 5-10 异戊二烯和橡胶 5-10 异戊二烯和橡胶 小结 一、炔烃的命名——双键、叁键同在***** 二、炔烃的物理性质 三、炔烃的化学性质***** （一）、加成反应***** 1. 催化加氢 Lindlar催化加氢 2. 亲电加成 X2(Br2)、HX、H2O 3. 亲核加成 HCN、RCOOH、ROH （二）、氧化反应——KMnO4 ***** （三）、炔氢的反应***** 1. 炔氢与金属钠的反应 2. 炔氢与重金属盐的反应（Ag(NH3)2+、Cu (NH3)2+ ） 小结 一、命名**** 二、电子效应***** 1.共轭效应 ?-?、p-? 2. 超共轭效应 ?-?、?-p 三、化学性质***** 1. 1,4-加成 2. 双烯合成 课后习题 5.1 命名下列化合物或写出它们的结构式： 课后习题 5.2 以适当炔烃为原料合成下列化合物： 课后习题 课后习题 5.3 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： 课后习题 课后习题 课后习题 课后习题 5.5 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。 课后习题 5.6 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 课后习题 5.7 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。 一、特点：（1）所有C原子都采用SP2杂化方式成键 （2）SP2杂化轨道相互重叠,形成C-C?键和C-H?键。 （3）3个 C-C?键和6个C-H?键都处在同一平面内,键角都接近于120。 （5）不仅在 C(1)—C(2)、 C(3)—C(4)之间发生了p轨道的侧面重叠，而且在 C(2)—C(3)之间也发生了一定程度的轨道侧面重叠。 （4）每一个碳原子都还有一个未参与杂化的p轨道，它们都和丁二烯分子所在的平面相垂直 。 丁二烯分子中双键的 π电子云，并不是像结构式所示那样“定域”在C(1)—C(2)和C(3)—C(4) 之间，而是扩展到整个共轭双键的所有碳原子周围，π电子运动范围的扩展，称为π电子的离域。 π,π共轭效应的结果： 单双键交替的共轭体系叫做 π,π共轭体系，这个体系所表现的共轭效应叫做π,π共轭效应。 （1）1，3－丁二烯的键长趋于平均化。 （2）单键具有了部分双键的性质。 S－顺式 S－反式 二、共轭效应 ： 在共轭体系中由于π电子的离域，使电子云密度的分布有所改变，体系内能降低，键长趋于平均化，这种电子效应叫作共轭效应。 （1）共轭体系的各原子必须处在同一个平面上。 1、形成共轭体系的条件： （2）各原子必须有一个未参加杂化的垂直于该 平