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第一节 有机化学反应类型 联想·质疑 讨论 加成反应的实质: 利用丙酮和氢氰酸反应原理,理解以下三个反应的原理: 观察上述三个反应的共同特点,自学以下内容: 一、取代反应1.概念: 2.能发生取代反应的官能团有: 拓展 取代反应的规律 一般规律:A1 — B1 + A2—B2 A1—B2 + A2—B1 总结 1.理解加成反应和取代反应的概念 2.理解加成反应和取代反应的实质 * CH2=CH2 +H-Cl →CH3CH2Cl 催化剂 △ HC≡CH+HCl H2C==CHCl 催化剂 CH4+ Cl2 CH3Cl + HCl; 加成反应 加成反应 取代反应. 取代反应. 思考 1、我们从一个化学方程式中能得到哪些 信息? 2、有机化学主要有哪些类型? 3、化学反应类型与哪些因素有关系? 加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应 还原反应 有机化学的分类 有机化学反应的分析框架: 参加反应的有机化合物 反应试剂 反应产物 反应类型 反应条件 回顾复习 1、烯烃和炔烃结构的共同点; 2、能和烯烃、炔烃发生加成反应的试剂。 1、烯烃和炔烃都具有不饱和键即 2、能和烯烃、炔烃发生加成反应的试剂 C=C C≡C H2、X2、 HX 、 H2SO4、 HNO3 H2O 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他的原子或原子团结合,生成新化合物的反应,叫加成反应。 2、概念 (一)加成反应 与 H2 、 X2加成 常见加成试剂 H2、X2、 HX 、 H2SO4、 HNO3 H2O H2、HCN 以上试剂均能加成 1、加成反应的结构 C=C C≡N O C C≡C 催化剂 δ- O CH3-C-CH3 δ+ + H—CN δ+ δ- OH CH3—C—CH3 CN 参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布: δδ δ δ δ δ δ δ H—Cl H—OSO3H H—CN H—NH2 + — + — + — + — 阅读丙酮和氢氰酸的反应机理,理解加成反应的实质 A1=B1 + A2—B2 A1—B1 B2 A2 + - + - 注意: 羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应;醛、酮的羰基只能与H2 HCN发生加成反应。 根据机理实现下列下列加成反应的方程式:①CH ≡ CH+ H-CN②CH3-CH=CH2+ H-Cl③CH3-CH=CH2+ H-OH O ④CH3-C-H+ H-CN 催化剂 催化剂 催化剂 δ δ + + - CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2—Br + H2O H+ 有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 醇羟基(—OH)、卤原子(—X)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—)、肽键(—CONH—)等。 某些试剂进行取代反应时断键的位置 与醇发生取代反应时:H—Cl H—Br 与卤代烃发生取代反应时:Na—CN H—NH2 与苯发生取代反应时:HO—SO3H HO—NO2 α—H被取代的反应 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也 能发生取代反应,其中与官能团直接相连的碳原子 (α—C)上的碳氢键容易断裂,发生取代反应。 CH3—CH=CH2 + Cl2 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl 归纳:常见的取代反应类型有哪些? ①烷烃:与气态卤素单质在光照条件下 ②苯环上的取代:与液溴、浓硫酸、浓硝酸等 ③α—H的取代:烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分 ④酯化反应:羧酸与醇在浓硫酸催化下 ⑤酯的水解反应: ⑥醇与氢卤酸的取代:酸性条件 ⑦卤代烃的水解:碱性条件 *
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