有机化学上册复习2011论述.pptVIP

按 “官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。 把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为 某某化合物，排在其后面的官能团看成取代基。 见表2－1 ( p 35 ) 。 第二步：定主链位次 ①选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链; ②从靠近官能团的一端开始给主链编号，确定取代基在主链上的位置。编号要遵守“最低系列原则”。 例 第四步： 写出全名称 2 共轭效应（C效应） 吸电子共轭效应（-C效应） 给电子的共轭效应（+C效应） 共轭效应与诱导效应比较  两类定位基及定位强度次序  第一类定位基 又称邻对位定位基: -O-, -N(CH3)2 , -NH2 , / -OH , -OCH3 , / - NHCOCH3 ,  -OCOCH3 , / -R , -C6H5 , -F , -Cl, -Br , -I 。 二元取代苯的定位规律 三种定位情况: 1.两个取代基作用一致，共同定位。 2.两个取代基作用不一致，两个取代基属同一类定 位基，由定位作用强的取代基决定。如果两个取代基定位作用相当时，得到混合物。 3. 两个取代基作用不一致，两个取代基属不同类定位基时，主要由第一类定位基定位。 萘亲电取代反应的定位规律 当萘环上有一个取代基后，第二个取代基入取代分子的位置有下列定位规律： 四 有机反应及机理 自由基取代反应 亲核取代反应 芳香亲电取代反应 亲电加成反应 亲核加成反应 双烯加成反应 消除反应 五 有机化学例题解析 (三）推导结构 单取代及二取代苯的 C-H 面外弯曲的一般规律 单取代苯 邻二取代苯 间二取代苯 对二取代苯 双键红外光谱特征吸收 羰基 （C=O） 波数/cm-1 酰 氯 1780-1815 酸 酐 1740-1855 羧酸酯 1735-1750 羧 酸 1710-1720 酰 胺 1630-1690 醛 酮 1660-1750 （四） 合成题 掌握鉴别物质的特征反应 环丙烷，环丁烷 烯烃，炔烃, 烷基苯, 苯, 端烯烃，端烯烃， 共轭二烯 各类卤代烃 有机化学考试安排 2011. 6. 17 上午 8:00-9:40 化工综合教学2楼 A101 有机化学答疑安排 2010.6.15-16， 8:30-16:00 西校区 化工综合楼 D 511 室 电话：130 化合物A（C6H13Br）,与硝酸银的醇溶液迅速反应得到淡黄色 溴化银沉淀； A在氢氧化钠的乙醇溶液中加热主要得到产物 B（C6H12）和少量的异构体C（ C6H12 ）;将B用高锰酸钾溶液 处理后只生成一种酮，而C经氧化后可生成一分子酮、一分子 CO2和H2O，试推断A，B，C的构造式。 2. 化合物A(C7H14)有旋光性，它与HBr反应生成主要产物是 2,3-二甲基-2-溴戊烷，试推导A所有可能的构造。 3. 某化合物分子式为C10H12O，它的红外光谱在1686 cm-1、 758cm-1 、 710cm-1有特征吸收；它的核磁共振谱数据为 δ7.9 (多重峰，5H)，δ2.3（三重峰2H），δ1.6（多重峰2H） ，δ 0.9（三重峰3H），试推断该化合物的构造式并指明各 波谱数据的归属。 4. 某化合物分子式为C9H11Br，它的核磁共振谱数据为 δ2.15（多重峰2H）， δ3.38（三重峰2H）， δ2.75（三重峰2H）， δ7.22（多重峰5H）， 试推断该化合物的构造式并指明各波谱数据的归属。 5. 化合物子A分子式为C9H12，催化氢化吸收 3摩尔H2 得到化合物B，分子式为C9H18；化合物A 经过臭氧氧 化得到环己酮和其它产物; 化合物A经NaNH2、液 NH3 处理后与CH3I反应得到化合物C，分子式为C10H14。 写出A，B，C的结构式。 6. 三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质： （一）A和B能使 Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成 (CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 （二）A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色