有机化学_不饱和烃研究.pptx

第四章 不饱和烃;第一节 烯烃;乙烯的σ键和π键; 乙 烯 ;乙烯的π电子云;;4.1.3　烯烃的化学性质; 一、Addition reaction(加成反应);反应历程　;反应历程可分为三大类： 　　游离基反应 　　离子型反应 　　周 环反应;;δ+ δ-;溴鎓离子;Cl2做进攻试剂时，有下面两种中间体 ; 不对称烯烃与不对称加成试剂的反应，存在定位取向：　　　　 ;+;解释之二：碳正离子的稳定性;σ-p 超共轭;σ-p 超共轭;p-p共轭;例题：;例题：;自由基加成（过氧化物效应 ：只限于HBr与不对称烯烃的加成）;二、聚合反应;三、氧化反应 1、KMnO4氧化;氧化产物视双键两端的结构不同而异：;2、臭氧氧化;例题： ;例题：;四、α－H的取代和氧化反应;例题：;4.1.4 烯烃的来源和制法;第二节 炔 烃;4 .2.1 炔烃的分子结构;;4.2.2 炔烃的异构和命名;烯炔命名：一般先命名烯，再命名炔。;4.2.3 炔烃的物理性质;炔基中??C－H键难以进行均裂反应; 金属炔化物：常用于鉴别和合成。;二、 加成反应 （1）催化加氢;部分氢化:;喹啉;（2）亲电加成　　;`;② 加卤化氢（注意顺马加成，控制条件也可得一分子加成产物）　;比如:工业上制备丙酮的一种方法是;为什么会发生重排反应？;（3）亲核加成 ①　加醇（一般在碱性条件下）　;δ+;② 加氢氰酸;三、 氧化反应; 4.2.5 乙炔的制法和用途制法: 碳化钙法 甲烷部分氧化法用途: 燃料 原料或单体,生产塑料、纤维、橡胶等; 此法成本较高，除少数国家外，均不用此法。;第三节 二烯烃;4.3.1 共轭二烯烃的结构和共轭效应;1，3-丁二烯 ;;;; 氯乙烯;;烯丙基自由基 p-π 超共轭;自由基σ-p 超共轭; ① 1,4－加成 和 1,2－加成;② 双烯合成－Diels-Alder反应;思考:;③ 聚合反应;4.3.4.天然橡胶