天然药物化学第四章醌类化合物课程方案.ppt

醌 类 化 合 物;定义——基本骨架：不饱和环己二烯酮（醌式结构）。指醌类或容易转变为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。; (生物合成) 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性;（一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1. 蒽醌衍生物 2. 蒽酚衍生物 3. 二蒽酮类衍生物 ;一、结构类型;一、结构类型;一、结构类型;一、结构类型;一、结构类型;一、结构类型;一、结构类型;一、结构类型;一、结构类型;一、结构类型;一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性;（一）物理性质 1. 性 状 2. 溶解度 3. 挥发性 4. 升华性 5. 不同pH条件下显色 （二）化学性质 1. 酸性 2. 颜色反应;二、理化性质;二、理化性质;二、理化性质;二、理化性质;二、理化性质;二、理化性质;二、理化性质;二、理化性质;二、理化性质;;二、理化性质;二、理化性质;二、理化性质;;（一）游离醌类的提取方法 （二）游离羟基蒽醌的分离 （三）蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的分离 （四）蒽醌苷类的分离; 溶解性 H2O MeOH EtOH/正丁醇 Et2O CHCl3 游离醌 苷元(亲脂性) — + + + + 成 苷 苷(亲水性) +(热) + + — — ;有机溶剂;二、理化性质;三、提取分离;三、提取分离;（三）蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离;三、提取分离 ;三、提取分离;（一）紫外光谱（UV） （二）红外光谱（IR） （三）氢核磁共振（1H NMR） （四）碳核磁共振（13C NMR） （五）质谱（MS） （六）衍生物的制备 （七）结构研究实例 注意：取代基对吸收峰的影响;四、结构鉴定;四、结构鉴定;四、结构鉴定;四、结构鉴定;四、结构鉴定;四、结构鉴定;1. 醌环上的质子;四、结构鉴定;四、结构鉴定;四、结构鉴定;四、结构鉴定;四、结构鉴定 ;四、结构鉴定;例：曲菌素的甲基化反应 ;四、结构鉴定;;（一）泻下作用 如：大黄中主要泻下成分为——二蒽酮类成分 （二）抗菌作用 大黄酸、大黄素、芦荟大黄素等具有此作用 （三）其它作用 抑制大鼠乳癌及艾氏腹水癌有明显作用 对cAMP磷酸二酯酶有显著的抑制作用 丹参菲醌；辅酶Q10;本 章 内 容;药用大黄原植物