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第十三章
氧化还原反应
Oxidation - Reduction
Reaction;主要内容;一、氧化-还原的基本概念; 在有机化学中, 碳始终是四价,其氧化还原的特点是部分
电子的得失。;碳原子氧化值计算的原则:;因此,所有的有机化学反应都可能是氧化还原反应;习惯上,有机化合物得到氧或者失去氢的反应
称为氧化反应。;二、氧化-还原几种典型的历程;2. 氢原子转移历程;3. 电子直接转移历程(电子-质子还原);4. 形成酯的中间体历程;13.2 氧化反应;2. 烯烃的氧化;(2) KMnO4在较强烈的条件下: 烯烃断裂生成 酸或酮;(3) 烯烃被过氧化物氧化 ;(5) 烯烃臭氧化 ;二、醇类的氧化 ;1 .最常用的氧化剂——铬酸;伯醇氧化成酸(不控制);思考题:
为什么叔醇不能被铬酸氧化??;2. 选择性氧化剂;(2)KMnO4
反应活性:酸性 碱性 中性;3. 邻二醇的氧化剂:HIO4或四乙酸铅;三 、醛和酮的氧化 ;2. 托伦试剂(tollens??;3. 过氧酸氧化(Baeyer-Villiger反应);Group moved as the following order:
Htertiary alkyl secondary alkyl aryl
primary alkyl methyl;13.3 还原反应;;2 .均相催化氢化;催化氢化的反应活性:;二 、用负氢离子还原 ;Reduction by addition of a Hydride ion and a proton!;三、用金属还原 ;1 . 羰基的还原
(1) 还原成醇;思考:片呐醇(Pinacol)如何重排?;(2)羰基还原成亚甲基 ;B . Wollf-Kishner-黄鸣龙还原法;2.伯奇(Birch)还原 ;B . 还原苯;C .还原醛酮;作业:p248
1.双号 2.单号
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