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4.第三章各类化合物的合成资料
《化工产品开发》 ;石油、天然气、煤、生物资源;一、卤化物的合成;性能优良的阻燃剂和冷冻剂
卤素化合物是重要的化工中间体、有机中间体
新型表面活性剂;(1)烷烃的卤代;卤代烃的工业合成方法
二元取代速度与一元取代速度差别不大
卤代剂及其活性;(2)丙烯及烷基芳烃的α-卤代(Wohl-Ziegler反应) ;苯丙胺类化合物的合成 ;(4)羧酸及其酯的α-卤代 ;(5)芳烃的卤代 ;苯酚在惰性溶剂如四氯化碳中氯代或溴代时,若控制卤素的用量,可分别生成4-卤代苯酚,2,4-二卤苯酚,2,4,6-三卤苯酚
若在碱性水溶液中卤代,主要生成2,4,6-三卤苯酚;(7)苯胺的卤代 ;(8)具有吸电子基的芳烃的卤代 ;(9)芳烃的氯甲基化 ;(1)醇的卤化 ;氯化
氯化剂:HCl-ZnCl2(H2SO4-NaCl),SOCl2,PCl3,PCl5
溴化
溴化剂:HBr(H2SO4-NaBr),PBr3
碘化
碘化剂:KI-H3PO4,I-P;氟代、碘代;(3)金属有机化合物与卤素作用 ;(4)磺酸酯与卤化钠作用 ;氢溴酸或氢碘酸;适用于炔烃的合成 ;特别适用于二元羧酸合成ω-溴代酸 ;(8)重氮基被卤素取代 ;(1)烯烃与卤素的加成 ;是合成邻二卤化物的重要方法;(2)烯烃与卤化氢的加成 ;(3)烯烃与次卤酸的加成 ;(4)环氧乙烷与卤化氢的加成 ;(5)烯烃与氯代甲烷的加成 ;1.4 缩合反应;二氯甲烷与丁基锂在四氢呋喃中,低温反应,生成甲基锂,它与醛、酮加成,生成醇,继而用浓硫酸脱水,是合成1,1-二氯乙烯的一种良好的合成方法;一、卤化物的合成;三 醇和酚的合成;(1)醛、酮的催化氢化 ;镍、铂、钯 温度、压力低
铜、锌 温度、压力高 ;但醛有自身缩合、缩醛副反应;不饱和醛、酮的还原;化学还原剂的种类;氢化铝锂硼氢化钠;对含有双键、-NO2,酯基,卤素,-CN等的醛、酮,可进行选择性还原 ;糠醛 季戊四醇;(5)环氧化合物的还原 ;(6)羧酸及其衍生物的还原 ;(7)酚的还原 ;(8)醌的还原 ;反应类型:;卤化物间接合成醇 ;甲醛生成多一个C的伯醇 ;甲酸甲酯与格氏试剂反应生成对称的仲醇,而与高级的酸酯反应则生成叔醇 ;(4)有机金属化合物与环氧化合物的加成 ;(5)羰基化合物与亚硫酸氢钠的加成 ;α-羟基氰到α,β不饱和酸,β-羟基胺 ;(7)烯烃加水 ;(8)烯烃的硼氢化-氧化 ;(1)卤代烃水解
(2)酯的水解
(3)环氧化合物的水解
(4)磺酸基被羟基取代
(5)重氮基被羟基取代
(6)氨基被羟基取代
(7)醚的裂解 ;(1)烷烃的氧化 ;3.5 羰基化反应;(1)羟醛缩合
(2)安息香缩合反应
(3)芳烃与环氧乙烷缩合;(1)羟醛缩合;(2)安息香缩合反应 ;(3)芳烃与环氧乙烷缩合;(1)羟胺重排 ;一、卤化物的合成;N-酰化及N-烃化反应
C--酰化反应
加成反应
氧化及还原反应
重排反应 ;(1) 氨或胺与羧酸的酰化反应 ;(1) 氨或胺与羧酸的酰化反应 ;吡喹酮合成 ;(3)氨或胺与酸酐的酰化反应 ;(4)氨或胺与酯的酰化反应 ;(5)氨或胺与酰胺的酰化反应 ;(6)氨或胺与酰叠氮的酰化反应 ;(7)氨或胺与乙烯酮的酰化反应 ;(8)胺与一氧化碳的羰化反应 ;(9)酰胺与酰亚胺的N-烃化反应 ;(1)芳烃与氨基甲酰氯的酰化反应 ;(1)腈的水解 ;(1)腈的水解 ;(2)有机金属化合物与异氰酸酯的反应 ;(3)烯烃与腈的加成反应 ;(1)胺的氧化 ;肟的重排(贝克曼反应) ;小结 ;1、写出由苯为初始原料合成下列化合物的相关方程 ;3、写出由苯为初始原料合成苯酚的几种方法 ;5、邻苯二甲酸酐法合成蒽醌;7、写出由间二甲苯合成四氯间苯二甲腈(2,4,5,6-四氯-1,3-苯二腈,百菌清)的相关方程
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