浅谈有机化合物分子中的电子效应教程.doc

 PAGE 6 学号：20105051167 学年论文 学 院 化学化工学院 专 业 化学 年 级 2010级 姓 名 论文题目 浅谈有机化合物中的电子效应 指导教师 职称 副教授 成 绩 2012 年 5 月 25日目 录 摘要 1 Abstract 1 TOC \o 1-3 \u 引言 1 1.诱导效应 1 1.1诱导效应的定义 1 1.1.1静态诱导效应的一般基团 2 1.1.2动态诱导效应的一般基团 2 1.2诱导效应的特点 2 2.共轭效应 3 2.1共轭效应的定义 3 2.2共轭效应的分类 3 2.3共轭效应的特点 4 3.场效应 4 结语 5 参考文献： 5  浅谈有机化合物分子中的电子效应 学生姓名： 学号： 化学化工学院 化学专业 指导老师： 职称： 摘 要：电子效应贯穿整个有机化学的学习，在有机化学中有着广泛的应用，所以熟悉掌握电子效应的有关知识十分必要。本文介绍了电子效应中诱导效应、共轭效应、位阻效应的分类和特点。 关键词：电子效应；诱导效应；共轭效应；位阻效应 Abstract:the electronic effect of perforative whole studying organic chemistry, organic chemistry has a wide range of applications, so well familiar with the electronic effect of the relevant knowledge is necessary,this paper introduces the point in effect,inductive effect ,conjugative,steric effect on the classification. Keywords : electronic effect; inductive effect; conjugative effect;steric effect 引言 在有机化学的学习中我们应该都碰到了这样或那样的问题,有些问题的答案需要我们死记硬背,但有些问题的解答则有章可循。比如亲电加成的方向性,芳香族化合物的酸性,消去反应的方向性等,只要我们掌握了电子效应在这些反应中所起的作用,那么这类问题便迎刃而解了。那么电子效应到底在有机化学中扮演着一个怎样的角色呢? 在有机化合物分子中，由于原子与原子、原子与基团、 化学键与电子云发生一定程度上的基团与基团的移动，这种作用称为有机化合物的电子效应，也称极性效应，主要包括诱导效应、共轭效应及场效应。 1诱导效应 1.1诱导效应的定义 由于成键原子的电负性不同，引起电子云沿着σ键链按一定方向移动，也就是键的极性沿着键链依次通过静电诱导传递的效应，成为诱导效应，简称I效应。诱导传递的方向是以C-H键的极性为标准的。比氢的电负性大的原子或基团，属于亲电子基或吸电子基，它的诱导效应称为吸电子效应，常以-I表示；反之则属于给电子基或斥电基，它的诱导效应为给电子诱导效应，常以+I表示。 1.1.1静态诱导效应的一般基团 常见的具有+I 效应的基团及其强弱顺序有： ―O― ＞ (CH3)3C― ＞ (CH3)2CH― ＞ CH3CH2― ＞ CH3― ＞ D― 常见的具有－I效应的基团及其强弱顺序有： ―CN―NO2 ＞ ―F ＞ ―Cl ＞ ―Br ＞ ―I ＞ RO― ＞ C6H5― ＞ CH2=CH― 诱导效应的作用以取代基的性质、数目及距离有关,根据实验测得，各种基团的吸电子能力顺序为： -NR3-NO2-CN-COOH-COOR-C=O-F-Cl-Br-I-OCH3-OH-C6H5-CH=CH2-H-CH3-CH2CH3-CH(CH3)2-C(CH3) H前面的基为吸电子基，H后面的为给电子基。这个顺序是近似的，当这些基团连到不同母体化合物上，母体化合物中其他基团不同，互相作用结果会使他们的诱导效应有所改变。具有+I效应的除烷基外，还有少数负离子，如- O-,- COO-等带有一个过量负电荷的基