华南理工大学2012级有机考前复习资料.ppt

有机化学考前复习;第一章 绪论 ; 自由基碳是SP2杂化；有孤电子的碳上存在+C效应的自由基最稳定; 其次是有孤电子的碳上存在σ-P超共轭效应的自由基。 也就是：孤电子碳上电子密度离域空间越大,离域程度越高，自由基就越稳定。;第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃;3、碳正离子的稳定性（P86~88） 正电荷越分散，正离子的稳定性越高。 所以存在分散正电荷共轭效应范围越大, 电荷越分散的离子最稳定；存在超共轭效 应或 +I效应的正离子较稳定；不存在共 轭效应、不存在超共轭效应的正离子不稳 定；存在增加正电荷因素的正离子最不稳 定。如：;4、烯烃在光照或高温或NBS条件下进行的反 应，是自由基型α-氢被卤代的反应。 (选择题和完成反应式中出现); 6、烯烃的环氧化反应。（P99~101） ;8、烯烃与卤化氢加成及其加成规律。 广义Markovnikov规则： 当不对称烯烃与亲电试剂加成时，亲电试剂正电部分加在双键富含电子的碳原子上，亲电试剂负电部分加在双键上相对电子贫瘠的碳原子上。; 第四章 二烯烃 共轭体系;3、共轭效应在共轭碳链上的影响效果. (混合题) 共轭效应的传递不受传递范围变大而减 弱，共轭效应的范围越大，体系越稳定。;第五章 芳烃 芳香性;2、多官能团化合物的命名。 按P197表5-7选排前官能团作母体基； 编位从靠近母体基那端开始编起。 ;4、芳烃的烷基化及其侧链异构化反应。 芳烃与卤代烃进行烷基化反应特点之一。 烷基化试剂含三碳以上时，产物侧链一定 异构化。 ;5、烯丙基卤型烷基化试剂与苯进行烷基化反 应及其反应机理。注意双键重排的历程.;6、芳香性的判断。;8、间位定位基的确定。 ;9、芳烃的卤甲基化反应及其应用。 在无水氯化锌催化下 , 芳烃与三聚甲醛及HCl的反应。是在芳环上引进卤甲基的反应。;11、芳烃侧链的氧化。 只要侧链α-碳上有氢原子，氧化就发生 在α-碳上，含α-H的侧链都氧化成甲羧 基。;12、芳烃侧链活泼氢的卤代反应。 ;1、旋光物结构的R/S构型命名 按手性碳上直接相连原子序数由大到小在空间按顺时针排列的为R型 , 反时针排序的为S型 ; 重键基团看成以单键与相同原子相连。 ;2、化合物有旋光性的条件是：（混合题） 没有对称因素。 所以： 含一个手性碳的化合物没有对称因素， 一定是有旋光性的； 含两个以上手性碳的化合物，只要没有 对称因素，一定有旋光性； 内消旋体(有对称因素)、外消旋体都没 有旋光性。;4、两个投影式的相互关系判断。 含有一个手性碳而且手性碳上的原子或 基团一一对应的两个投影式，只要手性碳 构型相同，就是同一化合物； 含有两个以上手性碳的两个投影式，如 果手性碳上的原子或基团都一一对应，只 要有一个手性碳构型相同，其它手性碳构 型相反，或只要有一个手性碳构型不同， 其它手性碳构型都相同，相互间就是非对 映体； 所有对应手性碳构型都正好相反时相互 间就是对映体。;第七章 卤代烃 ;4、卤代烃SN1反应历程有哪些特征? (P253~255) 反应分步进行；反应生成碳正离子；在 强极性溶剂中有利于反应加快；反应有外 消旋体生成；有重排条件的卤代烃有重排 产物生成。; 6、叔卤代烃和β-碳上多支链卤代烃在醇溶 液和强碱中加热，都是消除反应。;8、卤代烃不同活性氢原子消去的取向反应。 生成哪种主产物，应从主产物的稳定性以及消去的氢的活性上来确定。一般以热力学稳定产物为主，以生成多取代烯烃和共轭烯烃为主。符合Saytzeff 规则。;第九章 醇和酚 ; 2、醇的氧化。 ;第十一章 醛和酮 ;