第八章醇酚醚教程方案.ppt

第八章 醇酚醚; 醇 酚 醚 R-O-H Ar-O-H R-O-R’;第一节 醇; 脂肪醇： 2-丙烯-1-醇;2 按羟基所连碳原子的种类分为 伯醇（1o 醇） R-CH2-OH 仲醇（2o 醇） 叔醇 （3o 醇） ;3 按所含羟基数目不同分为 ;（二）醇的命名;CH3CH2CH2CH2-OH (CH3)2CHCH2-OH;（2）系统命名法;选择含-OH的最长碳链作主链，按主链碳原子个数称“某醇”，编号应使-OH的位次最低。;对于不饱和醇.选择既含-OH又含重键的最长碳链作主链,编号使-OH的位次最低。;多元醇可根据羟基数称为“某二醇”“某三醇”；;3-甲基-1-丁醇;而-X、-NO2、-NO在命名时只能作为取代基;2,2-二羟甲基-1,3-丙二醇;3,3-二甲基-2-丁醇;（一）醇的物理性质;醇的化学反应主要是O-H键的异裂(酸性)；C-O键的异裂(羟基被取代和???羟基)；又由于 -OH的影响，使a-H也具有一定的活泼性。;1、与活泼的金属反应 ;2．与氢卤酸反应（制卤代烃的重要方法）;如何鉴别叔醇、伯醇、仲醇？;为什么叔醇和仲醇与Lucas试剂的反应速率比伯醇快呢？; 与无机含氧酸的反应 (如：HNO3, HNO2, H2SO4, H3PO4等);4. 氧化反应 常用氧化剂： K2Cr2O7、 KMnO4等。 ;如何检测汽车驾驶员是否酒后驾车呢？;4. 氧化反应 ;[分组讨论] 分析1－丙醇、2－丙醇、2－甲基－2－丙醇中哪些物质能发生催化氧化反应？哪些不能？为什么？;5、脱水反应 ;[分组讨论] 乙醇脱水反应实验应注意哪些问题？;乙醇脱水反应有两种形式：一种是分子内脱水发生消去反应生成乙烯，另一种是分子间脱水发生取代反应生成乙醚。为什么会产生两种脱水形式呢？ ? 这步反应容易进行。醇羟基接受质子生成质子化乙醇，它既易于发生β—氢原子的消去反应，也易于发生α-碳的亲核取代反应，这是两个竞争反应。 质子化乙醇脱水生成正碳离子中间体后，由于碳正离子不稳定，它很快从相邻碳原子上消去质子形成烯： ? 这个反应进行较快，这个过程比醇本身脱水更容易进行。事实上直接从醇分离出氢氧离子是难的。所以断裂醇的O—H链的反应都需要酸性催化剂，其作用在于形成质子化醇。由于乙醇在消去反应中的活化能较高，所以需要170℃的较高温度。 ? 在温度较低时，碳正离子产生的较少，质子化的乙醇与乙醇分子发生α-碳亲核取代反应生成醚： 由于乙醇分子间脱水发生取代反应生成醚的活化能较低，所以加热至140℃即可。 除了温度影响醇脱水的两个竞争反应外，酸与醇的物质的量之比较高时，能有更多的乙醇质子化，因此缺乏未被质子化的乙醇与其发生分子间脱水，则主要发生分子内脱水即消去反应生成烯。酸与醇的物质的量之比较低时，则有较多的未质子化乙酸分子作为亲核试剂向质子化乙醇进攻，结果发生亲核取代反应，分子间脱水产生乙醚。;主要生成查依采夫烯（即主要产物是双键碳上连有 最多烃基的烯烃） 例如：;练习：写出下列物质发生脱水反应的化学反应方程式： ① 、1－丙醇 ②、 2－丙醇 ③、2，2－二甲基－1－丙醇 ④、甲醇;三、重要的醇;第二节 酚（Ar-OH）; 酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体，再加上其它取代基的名称和位次。特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。;注意区别酚和芳香醇;二、酚类的化学性质 ;苯酚的结构;p-π 共轭效应的结果： 1、减小了C-O键的极性，使-OH不容易离去。 2、增加了O-H键的极性，使酚表现出弱酸性。 3、苯环上的电子云密度增加，有利于苯环上 的亲电取代反应（邻、对位定位基）。;★（一）弱酸性; CH3COOHH2CO3 H2OCH3CH2OH