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第五章 立体化学;;几何异构体 旋光异构体;§5.2 手性和对称性p204;判据：;手性——两个分子互为镜像关系 但又不能重叠 的现象，称为手性。;2、对称性因素p205;对称中心( i )：从分子中任何一个原子向i 引一条直线， 再延长到对面等距的地方，总有一个相同 的原子;§5.3 手性分子的性质—光学活性p206;光学活性物质; 能使偏振光振动平面向右旋的为右旋物质， 用“+”表示右旋。 能使偏振光振动平面向左旋的为左旋物质， 用“?”表示左旋。;2、旋光仪和比旋光度p207;比旋光度表示： 一定条件下，盛液管为1分米长，被测物浓度为1g/ml时的旋光度。;旋光物的旋光度α是右旋还是左旋(旋光方向)要以两次不同浓度测定才能确定。;§5.4 具有一个手性中心的对映异构p209;1、对映体和外消旋体的性质;生理活性的不同：;2、构型的表示法p210;(2) Fischer投影式;Fischer 投影式的特性：;2) Fischer 投影式在不能离开纸面旋转90°×偶数，构型不变； Fischer 投影式在不能离开纸面旋转90°×奇数，构型改变。;3) Fischer 投影式一个基团固定不动， 其余基团按顺时针或逆时针旋转，构型不变；;3、构型的标记法p212;D-(+)-甘油醛;2) R / S 标记法p213;(3) 其它三个基团由大到小为顺时针方向时为R型； 逆时针时为S型;H;注意：无论是D,L还是R,S标记方法，都不能通过其标记 的构型来判断旋光方向。因为旋光方向使化合物的固有 性质，而对化合物的构型标记只是人为的规定。;§5.5 具有两个手性中心的对映异构p215;含有n个手性碳原子的分子，应有2n个立体异构体;赤型和苏型： 含两个不对称碳的分子，若在Fischer投影式中，两个相同基团在同一侧，称为赤型，在不同侧，称为苏型。;(赤型) ;Newman式, 锯架式 补充内容 与Fischer投影式的转换;;;2、具有两个相同手性碳原子的对映异构p217;内消旋体——分子内两个手性碳所连原子团一一对应，但 构型相反，旋光度相抵消，整个分子没有旋 光性，这种分子叫内消旋体。;(1) (2) (3) (+)-酒石酸 (4) (-)-酒石酸;;拆分效果的检验 —— 光??纯度ee% ;§1.6 不含手性碳原子的化合物的旋光异构p219;2、联苯型化合物;(E)–2–丁烯 (S,R)–体(赤型) (R,S)–体(赤型)