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- 2016-07-25 发布于江苏
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第七章 烷基化和酰基化反应.ppt
第七章 烷基化与酰基化反应;7.1 C-烷基化反应; (1)当卤代烷中的烷基相同而卤素原子不同时,则反应活性的顺序为:
(2)当卤代烷中的卤素原子相同,而烷基不同时,则有下列反应活性顺序:
2.烯烃
烯烃也是最常见的烷基化剂。一般可用三氯化铝作催化剂,也可用三氟化硼、氟化氢作催化剂,效果也很好。; 3.醇类
醇类也可作烷基化剂,但催化剂选用硫酸、氯化锌较多。
醚类虽然也可参与烷基化反应,但应用较少。
4.关于C-烷基化反应应注意的两个问题
(1)芳环上的取代基对C-烷基化反应影响。
a、当环上有烷基等给电子基团时,烷基化反应容易 进行。
b、当环上有-NH2、-OR、-OH等给电子基团时,
因其可以与催化剂络合,而降低芳环上的电子云 密度,不利于烷基化反应的进行。; c、当环上有卤原子、羰基、羧基等吸电子基时,则不容易进行烷基化反应。
此时,必须选用多量的强催化剂和提高反应温度,才能进行烷基化反应。
d、当芳环上有硝基时,烷基化反应就不能进行,但是由于硝基苯能溶解芳烃和三氯化铝,因此可以用作反应的溶剂。
(2)烷基进入芳环的位置。
在低温、低浓度、弱催化剂、反应时间又较短的条件下,烷基进入的位置遵
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