原创力文档- 1、本文档共52页，可阅读全部内容。
- 2、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
- 5、该文档为VIP文档，如果想要下载，成为VIP会员后，下载免费。
- 6、成为VIP后，下载本文档将扣除1次下载权益。下载后，不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 7、成为VIP后，您将拥有八大权益，权益包括：VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 8、VIP文档为合作方或网友上传，每下载1次， 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等，对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
Chap.17 杂环化合物;环状化合物，环上除碳，还有杂原子（N、O、S等）
环具有芳香结构和一定的稳定性（闭合共轭体系）;① NMR 化学位移 移向低场
环电流的存在，各向异性去屏蔽;环状共轭体系的环电流效应;②偶极矩： ;关于吡咯的偶极矩; 一 、杂环化合物的分类和命名;六元环 ;稠杂环 ;命名：;异喹啉;17.2 五元杂环化合物;偶极矩： ;（二） 光谱性质： 1HNMR：δH ~7; S N O C
电负性：2.5 3.0 3.5 2.5
芳香性：噻吩吡咯呋喃
共轭能： 苯 噻吩 吡咯 呋喃
KJ.mol- 150 121.1 88.7 66.1;（四） 化学性质; （3）按水解、聚合等反应的难易，将环的稳定性顺序排列如下：
苯噻吩吡咯 呋喃;a. 硝化;b. 磺化;c. D-A反应：
呋喃与亲二烯体迅速起D-A反应；
吡咯、噻吩要在特定条件下才与亲二烯体起D-A反应。;d. F-C酰基化: 噻吩的F-C酰基化要小心控制反应条件
，如用三氯化铝、氯化锡等催化剂易与噻吩生成树脂
状物质，必须先将三氯化铝等与酰化试剂制成活泼的
亲电试剂，再与噻吩反应。;e. F-C烷基化：烷基化反应很难得到一取代的产物
，常常得到混合的多烷基取代物，甚至不可避免地
产生树脂状物，因此用处不大。;2、加成反应（催化加氢）
3、吡咯的弱碱性和弱酸性
弱碱性：由于N上未共用电子参与环的共 轭，碱性极弱，弱于苯胺 ;;亲电取代的定位规则;ii. 当环上已有一个取代基;糠醛（α-呋喃甲醛）的化学性质;17.3 吲哚(Indole);17.5 吡啶(Pyridine);化学性质;（二） 吡啶环上的亲电取代;4、氧化吡啶的亲电取代比吡啶容易进行，取代基进入4-位，产物可用PCl3脱氧得到4-硝基吡啶。;吡啶的亲电取代反应示例;（b ）硝化;吡啶可被催化加氢为六氢吡啶（哌啶）。
六氢吡啶的碱性（pKb=2.7）比一般脂肪族仲胺略强;（三） 氧化-还原反应;2、吡啶为3O胺，易被过氧化物（如过氧酸或过氧化氢的醋酸溶液）氧化成氧化物;（四） 吡啶环上的亲核取代反应
吡啶环由于电子密度低，易与Nu-发生亲核取代，取代在α-位发生
若两个α-位已有基团，则发生在γ-位;吡啶2-和4-位上甲基具有酸性（类羟醛缩合）; 烟酰胺 (维生素pp);17.6 喹啉(Quinoline)和异喹啉(Isoquinoline);2. 亲核取代：主要发生在吡啶环（2或4位）
3. 氧化反应： （苯环被氧化）
4. 还原反应： （吡啶环被还原）;嘌呤;茶碱 咖啡碱 可可碱 ;Thank you for your attention!
文档评论（0）