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烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃.
烯烃的通式--CnH2n
;由于双键的位置不同引起同分异构现象
例1:丁烯的三个同分异构体
(1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯
(2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯
(3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯(异丁烯)
CH3
(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体);
(2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始;
(3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);
(4)其它同烷烃的命名规则.;例2:戊烯的五个构造异构体
(1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯
(2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯
(3) CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯
CH3
(4) CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯
CH3
(5) CH3-CH-CH=CH2 3-甲基丁烯
CH3;
(1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面.;sp2杂化轨道和乙烯的?键;
C: 2s12px12py12pz1
碳???子上未参加杂化的p轨道,
它们的对称轴垂直于乙烯分子
所在的平面,它们相互平行以侧
面相互交盖而形成?键.
;组成?键的电子称为 ? 电子;
组成 ? 键的电子称为 ? 电子; ;?键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近;
双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大;且构成?键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受亲电试剂(?+)攻击,所以双键有亲核性 (?-).;乙烯的?键形成示意图;
甲烷的H-C-H键角109.5o
C-C单键长:0.154nm
C=C双键键长:0.133nm
断裂乙烷C-C ? 单键需要
347kJ/mol
断裂双键需要611kJ/mol;
说明碳碳 ? 键断裂需要264kJ/mol
;由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体.
;
a a a b
C=C C=C
b b b a;
a a a c
C=C C=C
a b a d
;
CH3 CH3 CH3 CH3
C=C C=C
H H H Cl
CH3 H CH3CH2 CH3
C=C C=C
H CH3 H H
;若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的命名发生困难.
Br Cl Br H
C=C C=C
CH3
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