汪小兰有机化学课件(第四版)14预案.ppt

第十四章 碳水化合物;糖：碳水化合物，通式：Cn(H2O)m;碳水化合物;分类： 单糖：不能水解的多羟基醛、酮。 寡糖（低聚糖）：能分解为2-10个单糖。双糖 (贰糖) 最常见。 多糖（高聚糖）：能分解为几百、几千个单糖 ;一、单糖;1、 单糖的构型和命名 用费歇尔投影式表示，如D-葡萄糖 旋光异构体的数目：2n个，n为手性碳原子的个数;D，L构型表示法： 人为规定甘油醛的构型，并以其作为参考标准。;D-(-)-乳酸 L-(+)-乳酸;;碳链的增长;醛糖的D型异构体;酮糖的D型异构体 ;对映异构体和非对映异构体：;D-葡萄糖在不同条件下结晶，得到2种晶体 a-型 — mp 146℃，[a]D +112.2° b-型 — mp 150℃，[a]D +18.7° 葡萄糖溶液存在变旋光现象 （旋光性改变的现象，最终达到一个固定的值） a-型 [a]D +112.2° → +52.7° NMR, IR谱没有-CHO的特征峰 形成缩醛时只需要一分子醇。;;α- D-(＋)-葡萄糖;;+;α型，36%;果糖的吡喃环形半缩醛和呋喃环形半缩醛;果糖的结构;;4、单糖的化学性质 具有醇、醛酮的性质：成醚、酯；氧化；加成等。 (1)氧化 醛糖、酮糖都能被吐伦试剂、斐林试剂、本尼迪特（Benedict)试剂（硫酸铜、碳酸钠、柠檬酸钠混合液）氧化。 本尼