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湖南大学化学理科基地科研训练项目结题总结 柚皮苷半合成生物活性黄酮醇和橙酮类化合物研究 姓名 *** 专业班级 *** 学号 ****** 1.项目简介 研究内容 黄酮醇约占黄酮类化合物的三分之一, 其抗肿瘤、抗病毒、抗感染和抗心血管疾病等生物活性是黄酮类中最强的一类天然产物。如山萘酚(Kaemferol)对肺癌、宫颈癌和前列腺癌有很好的抵制作用，高摄入山萘酚还会明显降低患大肠癌和胰腺癌的风险。鼠李柠檬素(Rhamnocitrin)是从藏药翁布(Myricaria germanica)提取出来的药用有效成分。3，5-二羟基-7，4′-二甲氧基黄酮具有神经保护作用。橙酮广泛存在于菊料植物中，具有镇痛、抗炎症、抗肿瘤活性，还可作为酪氨酸酶的抗阻剂，是化妆品中的美白因子。鉴于黄酮醇类和橙酮类化合物的重要药用价值，以及这两类化合物合成方法上的不足。我们从易得的柚皮苷为原料，经过糖苷水解??脱氢、苄基保护、甲基化、过氧丙酮(DMDO)氧化或Algar-Flynn-Oyamada(AFO)反应和脱苄基保护等反应步骤，半合成了山萘酚(1, Kaemferol)，5，7，4′-三甲氧基黄酮醇(2)、3，5-二羟基-7，4′-二甲氧基黄酮醇（3），鼠李柠檬素（4，Rhamnocitrin）等4种天然黄酮醇类和4，6，4’-三羟基二氢橙酮（5）、4-羟基-6，4′-二甲氧基二氢橙酮(6)两种新的橙酮类化合物。重点探讨了过氧丙酮(DMDO)直接氧化黄酮制备黄酮醇和AFO法制备黄酮醇与橙酮的合成方法，改进优化了反应条件。所有合成化合物的结构已通过1H NMR、MS和IR等波谱方法进行了确认。该合成途径原料易得，工艺简便，收率较高，具有较高的应用价值。 技术路线 Scheme 1 天然黄酮醇的合成路线 Scheme 2 二氢橙酮的合成路线 2.项目实施情况总结 （1）、通过文献查阅，完成了文献综述，训练了文献查询、概括、综合、分析、归纳及科技论文写作能力。 通过英文文献查阅与英译汉，每人已翻译一篇英文科技期刊上的有机合成化学方面的论文，提高了阅读与翻译英语水平的能力。 （2）、通过在有机化学科研室在导师指导下并跟着硕士研究生进行实验研究以丰富易得的天然二氢黄酮类柚皮苷为原料，经过糖苷水解、脱氢、苄基保护、甲基化、过氧丙酮(DMDO)氧化或Algar-Flynn-Oyamada(AFO)反应和脱苄基保护等反应步骤，半合成了山萘酚(1, Kaemferol)，5，7，4′-三甲氧基黄酮醇(2)、3，5-二羟基-7，4′-二甲氧基黄酮醇（3），鼠李柠檬素（4，Rhamnocitrin）等4种天然黄酮醇类和4，6，4’-三羟基二氢橙酮（5）、4-羟基-6，4′-二甲氧基二氢橙酮(6)两种新的橙酮类化合物。并用红外光谱、质谱和核磁共振波谱法确证了产物的化学结构。并对所合成的部分目标化合物进行了生物活性测试。 （3）、综合训练了科技文献的查询、英文文章翻译，有机化合物提取、分离和结构鉴定以及有机合成的实验操作方法，学习了如何用红外光谱图、核磁共振波谱图分析有机化合物的结构，了解并初步熟悉了进行有机化学科研工作的思维方法和研究手段。对于动手能力也有较大的提高。 （4）、由于本科阶段课程较多，以及应对专业课程和英语四、六级考试，时间比较紧，能在实验室进行实验工作的时间较少。再加上有些专业技能和科研训练欠系统，知识结构还不完整，进行科研工作大部分只能协助研究生进行。 3. 项目主要成果 （1）.以柚皮苷为原料，经过糖苷水解、脱氢、苄基保护、甲基化、过氧丙酮(DMDO)氧化或Algar-Flynn-Oyamada(AFO)反应和脱苄基保护等反应步骤，半合成了山萘酚(1, Kaemferol)，5，7，4′-三甲氧基黄酮醇(2)、3，5-二羟基-7，4′-二甲氧基黄酮醇（3），鼠李柠檬素（4，Rhamnocitrin）等4种天然黄酮醇类和4，6，4’-三羟基二氢橙酮（5）、4-羟基-6，4′-二甲氧基二氢橙酮(6)两种新的橙酮类化合物。 （2）.重点探讨了过氧丙酮(DMDO)直接氧化黄酮制备黄酮醇和AFO法制备黄酮醇与橙酮的合成方法，改进优化了反应条件。该合成途径原料易得，工艺简便，收率较高，具有较高的应用价值。 （3）.我们所用的合成具有路线较短，操作简便，总产率较高的优点，具有较高的应用价值。即将在国内外科技期刊上发表2篇学术论文。 4.项目创新点 （1）. 过氧丙酮环氧化(DMDO)法合成黄酮醇化合物的改进方法研究 我们对过氧丙酮环氧化反应进行改进：将原料黄酮类化合物溶于二氯