2.Chap2饱和烃精讲.ppt

4.5 共价键的断裂和有机化学反应的类型;;(二)有机反应的中间体： ;第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃;烃：“火”代表碳，“ ”代表氢，所以“烃”的含义就是碳和氢。 烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。 烷烃——碳原子完全被氢原子所饱和的烃。 烃是有机化合物的母体。 ;2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 ;环烷烃的通式为CnH2n;2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构; 烷烃和环烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。 举例(同分异构体的写法)： ;C5H10(环烷烃)有5个异构体： ;2.2 烷烃和环烷烃的命名 ;2.2 烷烃的命名 ;连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1°H) 连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2°H) 连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢，3°H) ;烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基，用R表示。 如：;烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。例如： ;2.2.3 烷烃的命名 ;(2) 衍生物命名法 ;(3) 系统命名法 ;将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。;（A） 确定主链： 链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先), 侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。 （B） 编号：按最低系列原则编号。 最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。 （C） 按名称基本格式写出全名。;写法;2.2.4 环烷烃的命名 ;定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。;实 例;1,3-二甲基-5-乙基环己烷;(2) 二环环烷烃 ;(A) 桥环烷烃的命名;(乙) 螺环烷烃的命名 ;2.3 烷烃和环烷烃的结构;2.3 烷烃和环烷烃的结构; 2s 2px 2py 2pz;对实验事实的解释：;sp3杂化碳;σ键的特点：;燃烧热----1mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和水所放出的热量。 燃烧热的大小可以反映分子能量的高低。 开链烷烃中每个CH2的燃烧热[(ΔHc/n)/KJ·mol-1]平均为658.6KJ/mol。 环烷烃：环越小，每个CH2的燃烧热越大，说明环越小，环张力越大。;一些环烷烃的燃烧热如下所示：;环丙烷的结构： ;环丁烷的结构： ;环戊烷的结构： ;2.4 烷烃和环烷烃的构象 ;2.4.1 乙烷的构象 ; 透视式： ;Newman投影式的写法： ;重叠式: ;2.4.2 丁烷的构象 ;2.4.3 环己烷的构象;椅型构象：;椅式构象的特点; ④环上有取代基时，e键取代比a键取代更稳定。;2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 ;2.5 烷烃的物理性质;①每增加一个CH2，b.p的升高值随分子量的增加而减小。例： CH4 b.p -162°C C2H6 b.p -88°C (沸差为74°C) C14H30 b.p251°C C15H32 b.p268°C (沸差为17°C) 原因： 分子间色散力(瞬间偶极间的吸引力)与分子中原子的大小和数目成正比，分子量↑，色散力↑，因而b.p↑。 ②正构者b.p高。支链越多，沸点越低。 例： n- C5H12 (b.p 36°C) i- C5H12 (b.p 28°C) 新- C5H12:( b.p 9.5°C) 原因：支链多的烷烃体积松散，分子间距离大，色散力小。; 烷烃在结晶状态时，碳原子排列很有规律，碳链为锯齿形：;② 烷烃的熔点变化除与分子量有关，还与分子的形状有关。 对于分子式相同的同分异构体： 对称性越高，晶格能越大，m.p越高； 对称性越差，晶格能越小，m.p越低。 ;2.5.3 相对密度 随分子量↑，烷烃的相对密度↑，最后接近于 0.8(d≤0.8) 原因:分子量↑，分子间力↑，分子间相对距离↓，最后趋于一极限。 2.5.4 溶解度 不溶于水，易溶于有机溶剂如CCl4、(C2H5)2O、C2H5OH等。 原因：“相似相溶”，烷烃是非极性化合物。 2.5.5 折射率 折射率反映了分子中电子被光极化的程度，折射率越大，表示分子被极化程度越大。 正构烷烃中，随着碳链长度增加