高二化学选修5
第三章烃的含氧衍生物;一、羧酸
1.概念:由 与 相连构成的化合物。
2.通式:R —COOH ,官能团 。;3.分类
(1)按分子中烃基的结构分类;(2)按分子中羧基的数目分类;4.通性:羧酸分子中都含有官能团 ,因此都具有 性,都能发生酯化反应。;二、乙酸
1.俗名: ;分子式: ;结构简式: ,官能团:COOH。
2.物理性质;3.化学性质
(1)酸性:一元 酸,比碳酸酸性 。电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+;
乙酸具有酸的通性:
①能使紫色石蕊试液 ;
②能与活泼金属(如Na)反应放出 :
2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑;
;③能与碱(如NaOH)发生 反应:
CH3COOH+OH-―→CH3COO-+H2O;
④能与 氧化物(如MgO)反应:
2CH3COOH+MgO―→Mg(CH3COO)2+H2O;
⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应,如碳酸钠与醋酸反应:
。
;3、饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH
或:CnH2nO2; 无水乙酸又称冰醋酸(熔点16.6℃)。在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 ; 请设计一个简单的实验,能一次性验证乙酸溶液、CO2水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序为:乙酸>碳酸>苯酚。写出实验步骤、现象及有关反应方程式,并在右框中画出实验装置的简图。
;乙酸的酯化反应;乙酸乙酯的制取:;O;乙酸的酯化反应
;(2)酯化反应(或取代反应)
①含义:酸和醇作用生成 的反应。
②断键方式:酸脱 ,醇脱 。
③乙酸与乙醇的反应:;三、酯;2.酯的性质
酯一般难溶于水,主要化学性质是易发生 反应,其条件是 或 ,有关化学方程式:
(1)酸性条件;(2)碱性条件;思考;醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些与—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:
; 比较
项目
羟基
类型 ;1.羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱电解质的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。
2.低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。;某有机物的结构简式如图;【思路点拨】 解决本题要注意以下三点:
(1)反应物中的官能团及官能团的变化情况。
(2)氢原子的活泼性顺序为:—COOH>酚羟基>醇羟基。
(3)所选试剂和不同官能团上的氢原子反应情况不同。
;【答案】 NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na;互动探究;1.下列物质中最难电离出H+的是( )
A.CH3COOH B.C2H5OH
C.H2O D.C6H5OH
解析:选B。四种物质电离出H+的顺序为:CH3COOH>C6H5OH>H2O>C2H5OH。;1.反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。;Date;Date;Date;Date;Date;1.所有的酯化反应,条件均为浓H2SO4、加热;酯化反应为可逆反应,书写方程式时用“”。
2.利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。;下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。;根据上图回答问题:
(1)D、F的化学名称是________、________。
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型
②____________________________,________ __________________________________________________
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