09届高三化学二轮复习专题三有机推断.docVIP

PAGE  09届高三化学二轮复习 专题三 有机推断 【命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。 一、知识网络 1、知识网1（单官能团） 2、知识网2（双官能团） 二、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 ： 反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热R－COONa  2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等A B 氧化 氧化 C A是醇（－CH2OH）  3、根据反应类型来推断官能团： 反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基 水解反应－X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基  5 、注意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系； ⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； ⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M M－2　　　 M＋14 ⑹RCH2OH　 eq \f(＋CH3COOH, 浓H2SO4) → CH3COOCH2R M　　　　　　　　　 M＋42 (7)RCOOH　 eq \f(＋CH3CH2OH, 浓H2SO4) →RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) M　　　　　 　　　　M＋28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 三、注意问题 1．官能团引入: 官能团的引入： 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法： 2、有机合成中的成环反应 类型方式酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（— O —）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯 2．合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 3．合成原则: ①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高 4．解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分