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19有机化合物的波谱分析习题参考答案
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19 有机化合物的波谱分析习题参考答案
1. 指出下列化合物能量最低的跃迁？
(1) π→π* (2) n →σ* (3) n →σ* (4) n →π* (5) n →σ* (6) π→π*
(7) n →π* (8) n →σ* (9) n →σ* (10) n→π* (11) σ→σ*
2. 3-己酮
3.
4. 丁酸
5. 先写出两种结构式
a） b）
第一种：面积比为3:2，也就是6:4。证明6个H分别是磁等价，另外4个H也是磁等价的。a）符合要求。
第二种：面积比为6:2:2，说明另外4个H里面有两组分别是磁等价的。 b）符合要求。
6.
A结构为：
B结构为：
C结构为：
7.
1)不饱和度为2。
2)确定不饱和官能团，以及含O的官能团
IR解析：3500 羟基O－H的伸缩振动；3300 炔氢的伸缩振动；2200 碳碳叁键的伸缩振动；2900 饱和C－H的伸缩振动。
因此可以确定化合物含有一个羟基，一个三键，一个饱和C。采用NMR确定各个基团位置：
NMR解析： a 2.8 炔氢，没有相邻氢的偶合，单峰；
b 3.4 羟基氢，不偶合，单峰；
c 4.7 α－H，相邻有1个氢的偶合，双重峰。
结构式为：
8.
CH3CH2COCH2CH3
9.
由元素比和分子量计算，知分子式为C5H12O，由与Na反应放出H2，知它不是醚、羰基化合物，而是个醇(只含一个O)。（3分）
写出符合上述条件的可能构造式
对照1H NMR谱：有五类质子的只有
又知质子数之比为6︰3︰1︰1︰1
所以只有 符合题意。（7分）
10.
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