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大学有机化学第4章__炔烃和共轭双烯
第4章 炔烃和共轭二烯烃;本章重点讲解:;4.1 炔烃;4.1.1 结构与命名;4.1.1 结构与命名;4-乙基-1-庚烯-5-炔;CH3CH=CHC?CH;4.1.2 炔烃的物理性质;4.1.3 炔烃的化学性质;liq. NH3;4.1.3 炔烃的化学性质;能不能用Br2/CCl4鉴别烯烃和炔烃?;;;亲电加成;3. 亲核加成;1) CH?CH + HOC2H5;2) CH?CH + CH3COOH;3) CH?CH + HCN;4. 金属炔化物的生成与炔烃的鉴定;4. 炔化物的生成;RC?CR’;6. 炔烃的聚合;乙炔的反应;;4.2 共轭二烯烃;4.2.1 共轭双烯的异构与命名;S-顺-1,3-丁二烯
S-(Z)-1,3 -丁二烯
S-cis-1,3-butadiene; 4.2.2 共轭二烯的结构;4.2.3 共轭双烯的反应;1,2-与1,4-加成产物比例:;CH2=CH-CH=CH2; 2. Diels-Alder反应(合成环状化合物) ; 2. Diels-Alder反应(合成环状化合物) ; 预测下列双烯体能否进行D-A反应?;4.3 诱导效应与共轭效应;pKa 2.84 4.06 ;比较标准:以H为标准;4.3.2 共轭效应与超共轭效应;C C;+;CH2;;;;;+;共轭体系特点:
1. 只能在共轭体系(单双键交替出现的体系)中传递
2. 不管共轭体系有多大,共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。;共轭效应——超共轭效应;;特点:1 超共轭效应比共轭效应弱得多。
2 在超共轭效应中, ?键一般是给电子的, C-H键越多,超共轭效应越大。;本章小结
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