华中科技大学有机化学第十二章 羧酸及其衍生物.pptVIP

第十二章 羧酸及其衍生物 分子中含有羧基(-COOH，carboxyI group)的化合物叫做羧酸(carboxyIic acid)。羧基是羧酸的官能团，除甲酸(HCOOH)外，羧酸可看作是烃分子中的氢原子被羧基取代的产物。 羧酸及其衍生物广泛存在于自然界，是生命活动的重要物质。许多羧酸及其衍生物本身就是重要的临床药物、香料和日用化学品等，同时它们也是医药工业和其它有机化学工业的原料或中间体。;12.1 羧酸的结构、命名和物理性质 一、羧酸的结构 羧基是羧酸的官能团。羧基的碳原子是sp2杂化，三个sp2杂化轨道分别与两个氧原子和一个氢原子或烃基碳原子形成?键，键角约为120o。羧基碳原子上余下的p轨道与氧原子上的p轨道平行并在侧面重叠，形成碳氧?键。羟基氧原子上具有末共用电子对的p轨道与碳氧双键共轭(p,?-共轭)。 由于这种共轭，使得羟基氧原子的电子云向羰基移动，结果一方面使羰基碳原子的电正性减弱，不利于亲核试剂的进攻；另一方面使羟基氧原子上的电子云密度降低，使氢原子较易离解。; 二、羧酸的命名 根据与羧基相连的烃基的种类，可将羧酸分为芳香族羧酸和脂肪族羧酸、饱和羧酸和不饱和羧酸；根据羧基数目的不同，又可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。 羧酸的系统命名原则与醛类似，即选择含有羧基的最长碳链为主链