华中科技大学有机化学第八章 卤代烃-1.pptVIP

第八章 卤 代烃 烃上的氢被卤素取代之后叫卤代烃。根据不同烃基可分为脂肪族、脂环族与芳香旅卤代烃等。一卤代烃中根据卤原子所连碳原子结构，可分为一级，二级 ，三级卤代烃、烯丙基类卤代烃、烯类卤代烃、卤代芳烃及?-卤代烷基芳烃。这些结构上的差别常对卤素的活性有相当大的影响。 8.1 卤代烃的命名 卤代烃一般采用系统命名，取最长碳链为主链，把卤素作为取代基，编号的规则与烷烃一样，将立体构型标记写在名称的前面。如：; 卤代芳烃的系统命名与芳香烃相同，卤素作为取代基。同样可用编号或用邻、对、间来定位。如：;8.2 卤代烃的结构 卤代烷的碳卤键是由碳的sp3轨道与卤素的只含一个电子的p轨道重叠而形成的。由于卤素的电负性较大．使成键的一对电子偏向卤原子一边，使碳卤键有极性。同时卤原上还有三对未共用的电子对。 芳香环或碳碳双链上取代的卤素，由于卤原子上未共享的电子对可以和芳香环或双键上的?电子共轭，因此碳卤键具有一定双键性质。所以它的键长、偶极矩与活性都比相应的卤代烷小。; 氯甲基苯(也叫氯化苄)和烯丙基氯的氯(卤)原子很活泼，易于离解成苯甲基正碳离子和烯丙基正碳离子。 这是因为此正碳离子上的空p轨道可以与苯环或双键上的?电子形成p-?共扼体系, 使正电荷分散、体系变得稳定的缘故。; 碳卤键的极