第10章醇酚醚汇编.pptVIP

2、醚键的断裂 反应一般按SN2历程进行，较小的烷基变成卤代烷。 醚在强酸条件HI下，醚键断裂形成卤代烃和醇。 注：酸少量时，醚键断裂生成大醇和小卤代烃； 酸过量时，醚键断裂生成卤代烃。 醚键上连有易生成碳正离子的烷基，按SN1历程进行。 一芳基醚生成酚和卤代烷，二芳基醚则不易断裂。 注：酸少量时，醚键断裂生成小醇和大卤代烃。 3、 自动氧化 醚α-位上的H容易在C-H之间发生自动氧化，慢慢生成过氧化物。 检验过氧化物：用湿润的淀粉-碘化钾试纸。 除去醚中的过氧化物： 一、结构和命名 苯酚 邻甲基苯酚 10.3 酚 酚是羟基直接和芳环相连的化合物。根据羟基的数目，分别称为一元酚、二元酚和多元酚。 邻苯二酚 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 α-萘酚 β-萘酚 邻羟基苯甲酸 二、化学性质 1、酚羟基的反应 碳酸 苯酚 水 醇 pKa 6.38 10 15.7 18 反应可用于酚的分离和鉴别。 1)、酸性： 酚的酸性：p -π共轭体系，使苯氧负离子的电 荷分散，较稳定。 酚的苯环上连有强吸电子基团使酸性增强。连有供电子基团使酸性减弱。 pKa 0.71 10.28