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有机化学-9第九章羧酸及其衍生物
第十二章 羧酸 §12-1 羧酸的结构、命名和物理性质 一、羧酸的命名 1、普通命名 2、系统命名 二、羧酸的结构 三、羧酸的物理性质 四、羧酸的波谱性质 1、IR 2、1HNMR §12-2 羧酸的制备 一、氧化法 二、腈水解 三、Grignard试剂与CO2反应 §12-3 羧酸的化学性质 一、羧酸的酸性 1、诱导效应对酸性的影响 2、共轭效应对酸性的影响 3、羧酸盐的生成及应用 （1）、与伯卤代烷发生SN2反应生成羧酸酯。 （2）、分离鉴别羧酸 二、羧酸衍生物的生成 1、酰氯的生成 2、酸酐的生成 3、酰胺的生成 4、酯化反应及其机理 （1）、加成—消除机理 （2）、碳正离子机理 三、羰基的还原反应 四、脱羧反应 五、二元酸的受热反应 六、α-氢原子的反应（Hell-Volhard-Zelinsky） 七、羟基酸 1、脱水反应 2、α-羟基酸的分解 * 蚁酸 醋酸 草酸 2-甲基丙酸 2,4-戊二烯酸 对甲基苯甲酸 1.23 A° 1.36 A° 1.27 A° 羧酸分子能与水形成氢键，因此，C4以下的羧酸可与水 互溶。随着分子量的增加，在水中的溶解度逐渐减小。 由于羧酸分子间能形成两个氢键（缔合），因 此，羧酸的沸点比分子量相当的醇的沸点高。 C=O伸缩振动：1720~1690 cm-1 OH伸缩振动：单体~3350 cm-1 二缔合体2500~3300 cm-1 R2CHCOOH ?：10.5~13 HCR2COOH ?： 2~2.6 练习 以CH3CH3为原料，用多种方法合成CH3CH2COOH 酸性 脱羧 还原 羟基被取代（酰化） α-H卤代 羧酸 碳酸 酚 pKa 4~5 6.35 10 pKa 2.66 2.86 2.90 4.75 pKa 2.80 4.08 4.87 pKa 4.47 4.20 练习：分离下列化合物 p-CH3C6H4OH m-O2NC6H4COOH o-(CH3)2C6H4 酰氧键断裂 烷氧键断裂 伯醇、仲醇 乙二酸、丙二酸----脱羧 ~160℃ 丁二酸、戊二酸----脱水 ~300℃ 己二酸、庚二酸----脱羧+脱水 ~300℃ 辛二酸 以上----分子间失水 2-羟基丙酸 α-羟基丙酸 3-羟基丁酸 β-羟基丁酸 2-羟基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 α-羟基酸 β-羟基酸 γ-羟基酸 δ-羟基酸 *
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