2015届高考化学二轮复习提优导学案(江苏专用)专题七有机推断与有机合成【检测与评估】技巧.doc

专题七　有机推断与有机合成1.(1)　　(2)②③④(3)羧基　(4),解析　(1)根据物质之间的转换关系可知反应③为酯化反应,故由D的结构可知C为反应②为硝化反应,故B的结构为,反应①为氧化反应,结合A的分子式可知A为间二甲苯,结构为(2)由D、E两种物质的结构可知反应④为取代反应(生成了肽键),反应⑤为E生成F的过程,该过程中硝基(—NO2)被还原为氨基(—NH2),故在这五步反应中属于取代反应的有②③④。(3)在物质C中含有两种官能团,—COOH为羧基,而—NO2为硝基。(4)α-氨基酸分子中都含有,故该手性碳原子为与羧基相连的碳原子,由要求Ⅲ可知分子中含有(甲酸酯),且该基团直接连接到苯环上,且含有两个该基团,结合要求Ⅱ可知苯环上的三个H原子为两类H原子,则符合要求的同分异构体为(5)该染料中间体中的—NH2是通过—NO2还原得到,故制取该物质可以通过甲苯先发生硝化反应在甲基对位上引入一个硝基,还原后得到氨基,结合碘海醇制取流程中G生成H的反应可将氨基保护后再进行硝化反应,在其邻位引入硝基,再根据已知①将前面保护的氨基重新生成氨基。2.(1)取代反应　(2)硝基　羰基(4)(5)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO解析　(1)对比C和D的结构,可知是C6H5CH2—被—H代替,所以属于取代反应。(3)①说明含有CC键;③既说明含有酯基,又说明水解产物中含有萘环的产物具有对称性,另一产物中也应有较多碳原子,结合分子中氧原子数目,要使含有萘环的产物(简称为产物1)具有对称性,产物1必定含有两个—OH;那么,另一产物(简称为产物2)中必然含有—COOH,而且至少还要有3个碳原子提供3种氢,此时还剩余1个碳原子,如果放到产物1上必然破坏其对称性,所以只能放在产物2上,即产物2含有5个碳原子,所以产物1的结构如下图Ⅰ、Ⅱ,产物2的结构如下图Ⅲ、Ⅳ,D的同分异构体为Ⅰ(或Ⅱ)与Ⅲ(或Ⅳ)形成的酯类。ⅠⅡⅢⅣ(4)对比A和B的结构,可知虚线框中的部分来自于A,剩余部分来自于X。结合X的分子式,可知结构片段上多出一个氢原子,右侧碳原子上有一个断键,所以右侧复原后应是—CHO。(5)对比目标产物与原料,可知一方面需要增长碳链,另一方面需要将—OCH3转化为—OH。从流程图分析,C→D、E→F均能将—OCH3转化为—OH,所以可选择在HBr作用下实现该转变。结合A→B的转化,可以形成新的C—C键,增长碳链,所以应先将CH3CH2CH2Br转化成CH3CH2CHO,再在叔丁基锂作用下与原料生成再在ClCrO3H和C5H5N作用下氧化成由于酚羟基易被氧化,所以—OCH3转化为—OH应放在最后进行。3.(1)醛基　羰基　加成反应(2)CH3COOH++H2O(3)(4)(合理答案均可)解析　(1)F中的官能团为—CHO(醛基)和(羰基);根据B生成C的条件可知,该反应是苯环与H2发生加成反应后生成了六元环。(2)C分子中含有羟基,与乙酸发生酯化反应,化学方程式为CH3COOH++H2O。(3)根据B生成C的条件可知是苯环发生了加成反应,故由C可知B的结构为。(4)根据化合物D的结构简式可知其分子式为C10H18O,且分子中含有一个碳碳双键和一个环,要求该同分异构体中含有3种不同化学环境的氢,则分子中具有对称结构,故可写为在O原子的两侧各有一个五个碳原子的环状结构,其结构为。(5)结合原题流程最后一种物质中生成了醛基,而目标分子中含有羧基,故该目标分子可由氧化得到,这种二元醛可由环烯烃()在O3/Zn、H2O的作用下得到,该环烯烃可由醇()发生消去反应后得到,该醇可由对乙基苯酚()与氢气发生加成反应得到,结合A生成B的反应可知该酚由苯酚和乙烯在酸性条件下得到,整个反应的流程图为4.(1)(2)酯基　羰基(3)(4)解析　(1)由B生成C和C生成D的反应物以及D的结构可知A为,B为,C为。(2)化合物H中的—COO—为酯基,—CO—为羰基,而—OH为羟基。(3)与FeCl3溶液发生显色反应,则分子中含有酚羟基,能与NaHCO3溶液反应,则分子中含有羧基,有4种不同化学环境的氢时,羟基和羧基处于对位,故该同分异构体的结构为。(4)根据C和D的结构可知化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH。(5)由产物可看出将两个六元环连在一起,故可参考原题流程图中F生成G的反应,可先将溴苯与H2加成后生成溴代环己烷,取代后生成环己醇,氧化后生成环己酮,在碱性条件下两分子环己酮发生类似F生成G的反应,将两个环相连,最后通过与H2发生加成反应后得到产物。5.(1)酯基　酯化反应(或取代反应)(2)CH2CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3(5)稀硫酸、FeCl3溶液(或溴水等)解析　由已