2013-OC-10 醛和酮.ppt

醛和酮 醛酮的命名,结构、物理性质 醛酮的制备 醛酮的反应 6. 醇氧化 醛酮的反应 羰基的亲核加成 ?-活泼氢的反应 共轭不饱和醛酮的加成和还原 羰基化合物的还原 醛酮的氧化 羰基的亲核加成 羰基与含碳亲核试剂的加成 羰基与含氮亲核试剂的加成 羰基与含氧亲核试剂的加成 羰基与含硫亲核试剂的加成 交叉羟醛缩合 问题： 试写出下列反应的预期产物： ——Robinson并环反应 问题： 试写出下列反应的预期产物： 羰基的还原反应 醛、酮的羰基可发生多种还原反应，还原产物有醇和烃两种类型 1. 金属氢化物还原 金属氢化物还原剂：LiAlH4、NaBH4 、KBH4 反应机理： NaBH4 的还原能力不如LiAlH4的强，但具有较高的选择性，例如，NaBH4还原醛、酮的羰基时，分子中的酯基（CO2R）、羧基（CO2H）、腈基（CN）和硝基（NO2）等基团可不受影响，而这些基团都能被LiAlH4还原。NaBH4和LiAlH4都不能将分子中的碳-碳双键和三键还原。 2. 催化氢化 在催化加氢条件下，分子中的碳-碳双键和三键、CN和NO2等基团都容易被还原。 3 . Meerwein-Ponndorf还原 谁是还原剂？ 反应机理: 如果一个分子中同时含有羟基和醛基，只要二者位置适当，通常可自动生成环状半缩醛，并且能够稳定存在。例如： 酮也能