《芳香烃》1分析.ppt

159周二 用数学方法确定苯（C6H6）的同系物（相差（CH2）x）的通式的过程： 苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x 令n=6+x 则：C6+xH6+2x =? 即苯的同系物的通式为：CnH2n-6 C6+xH6+2x =CnH2n-6 你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？ 想一想 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？ 2、苯的同系物的物理性质： 苯的同系物不溶于水，并比水轻。 苯的同系物溶于酒精。 同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生 萃取。 选取代表物 苯的同系物 1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 2.设计实验证明你的推测。 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 甲苯的化学性质推测 【实验】 1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3- 5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3. 取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 现象 结论 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 二甲苯+酸 性高锰酸钾 你观察到了什么现象？完成下表。 酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢） 酸性高锰酸钾溶液褪色（较快） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 ？ ？ （一）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、苯的同系物的化学性质 对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 现象探究 苯的同系物的特性—— 可使KMnO4(H+)溶液褪色 【设计实验】 如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4? 事实上还有： 综上所述：你又能找到什么规律？ 与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色） 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × （可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） ㈡ 取代反应 1. 苯的同系物的硝化反应 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 2,4,6-三硝基甲苯 30℃-40 ℃ TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 条件一：光照 侧链上的取代 条件二：FeCl3 苯环上的取代 2. 苯的同系物的卤化反应 已知： 苯的同系物的苯环易发生取代反应。 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 温度 生成物 苯 甲苯 50℃- 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝 基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 【结论】 ㈢ 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： 催化剂：FeCl3 1、来源： 三、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 2、稠环芳香烃 【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。 萘 蒽 C10H8 C14H10 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。 菲 苯并芘 【归纳】 烃 链烃 环烃 饱和链烃 不饱和链烃 脂环烃 芳香烃 烷烃 烯烃 二烯烃 炔烃 苯的同系物 稠环芳烃 其它芳烃 环烷烃等 脂肪烃 芳香烃 苯与甲苯性质比较 对比与归纳 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅，无烟 焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟