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课时35 常见的有机反应
夯实基础 考点过关
有机反应类型与重要的有机反应
【基础梳理】
1. 重要的有机反应类型及规律
反应类型 重要的有机反应 取
代
反
应 烷烃的卤代:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 烯烃的卤代:
卤代烃的水解:
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 酯化反应:
糖类的水解:C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖) 二肽的水解:
苯环上的卤代:
苯环上的硝化:
苯环上的磺化: 加
成
反
应 烯烃的加成: 炔烃的加成: 苯环加氢: 消
去
反
应 醇分子内脱水生成烯烃: 卤代烃脱HX生成烯烃:
CH3CH2Br+NaOH 加
聚
反
应 单烯烃的加聚: 共轭二烯烃的加聚:
(此外,需要记住丁苯橡胶、
氯丁橡胶的单体) 缩
聚
反
应 二元醇与二元酸之间的缩聚:n+nHOCH2CH2OH
+2nH2O 羟基酸之间的缩聚:
氨基酸之间的缩聚:
苯酚与HCHO的缩聚:
氧
化
反
应 催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛基与银氨溶液的反应:
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(注意配平) 醛基与新制氢氧化铜的反应:
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 还
原
反
应 醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基:
2. 常见的取代反应
①卤代反应:烷烃的卤代,苯的卤代,苯酚的卤代,醇和氢卤酸反应生成卤代烃。
烷烃的卤代:CH4+Cl2
烯烃的卤代:
CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl
苯环上的卤代:
②硝化反应:苯系芳烃的硝化,苯酚的硝化。
③磺化反应:苯的磺化。
④酯化反应:酸和醇在浓硫酸的作用下,生成酯和水的反应。包括醇和羧酸或无机含氧酸的酯化,纤维素与乙酸或硝酸的酯化。
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
⑤水解反应:有机化合物通过断键分别结合水中的氢原子和羟基(—OH)的反应。卤代烃、酯、二糖和多糖、蛋白质能发生水解反应。
a. 卤代烃的水解
CH3CH2Br+
b. 二肽的水解:
c. 酯的水解反应:
, 。
皂化反应:
3C17H35COONa
d. 双糖和多糖的水解反应
糖类的水解(稀硫酸的条件下):
C12H22O11( )+H2O→C6H12O6( )+C6H12O6( )
C12H22O11( )+H2O→2C6H12O6( )
(C6H10O5)n( )+nH2O→nC6H12O6( )
(C6H10O5)n( )+nH2O→nC6H12O6( )
⑥醇与浓的氢卤酸反应:
C2H5OH+HBr
⑦成醚反应:两个醇分子间脱水生成醚。
2C2H5OH
3. 常见的加成反应
①与氢气的加成反应(还原):在催化剂的作用下,含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应:烯、二烯、炔的催化加氢;苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢;醛、酮催化加氢;油脂的加氢硬化。
烯加氢:CH2=CH2+H2
苯环的加氢: +3H2
醛加氢:CH3CHO+H2
②烯、炔等与卤素单质的加成反应
③与卤化氢的加成反应:含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应,如:乙炔→氯乙烯。
CH3—CH=CH2+HCl
CH≡CH+HClCH2=CHCl
④与水的加成反应,如:烯烃水化生成醇。
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(工业制醇)
⑤共轭二烯的加成(1,4-加成):
1,4-加成:1,3-丁二烯分子中两个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连,在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。
CH2=CH—CH=CH2+Cl2→CH2Cl—CH=CH—CH2Cl
⑥醛、酮在一定条件下能与氢氰酸、氨、氨的衍生物以及其他含有α-H的醛、酮等发生加成反应,例如:
4. 常见的氧化反应
①醇被氧化:羟基的O—H键断裂,与羟基相连的碳原子的C—H键断裂,去掉氢原子形成C=O键。羟基所在碳原子上无H不能被氧化。
2CH3CH2OH+
2CH3CH(OH)CH3+
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