大学有机化学醛和酮要点.ppt

第九章 醛和酮 (Aldehydes，Ketones) 第一节 分类和命名 第二节 结构和物理性质 第三节 醛酮的化学性质 亲核加成 α-C及α-H的反应 氧化与还原反应 醛(aldehyde)和酮(ketone)是分子中含有羰基(carbonyl group)官能团的有机物。 第九章 醛和酮 第九章 醛和酮 醛和酮互为异构体。饱和一元醛酮具有通式 CnH2nO。 醛 醛基 酮 酮基 上页 下页 首页 第一节 分类和命名 一、分类 芳香醛酮的羰基直接连在芳香环上。 第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (一、分类) 上页 下页 首页 二、命名 第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) (一) 习惯命名法 醛类按分子中碳原子数称某醛(与醇相似)。包含支链的醛, 支链的位次用希腊字母α,β,γ…表明。 γ-甲基戊醛 γ-methylpentanal 苯甲醛 Benzaldehyde 上页 下页 首页 简单酮按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。含有芳烃基的酮，命名时把芳烃基作为取代基，且放在名称的前面。 甲(基)乙(基)酮 methyl ethyl ketone 苯甲酮 methyl cyclohexyl ketone 二苯酮 diphenyl ketone 甲基苄基酮 benzyl methyl ketone 第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) 上页 下页 首页 结构比较复杂的醛、酮，多用系统命名法命名。选含羰基的最长碳链为主链, 从靠近羰基一端给主链编号。 (二) 系统命名法 2-甲基丁醛 2-methylbutanal 4-甲基-2-戊酮 4-methyl-2-pentanone 苯乙酮 acetophenone 3-庚酮 5-乙基-6-羟基- 第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) 上页 下页 首页 命名多元醛、酮时，应选取含羰基尽可能多的碳链为主链，多元酮应注明羰基的位置和羰基的数目。 戊二醛 (pentanedial) 2,4-戊二酮 2,4-pentanedione 第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) 上页 下页 首页 芳香族醛、酮和脂环族醛、酮命名时，一般是以脂肪族醛、酮为母体,将芳烃作为取代基。若羰基包含在环内，命名原则同脂肪酮，只是在名称前加一“环”字 苯乙醛 4-苯基-2-丁酮 4-甲基环己酮 3－羟基丁醛 环己基甲醛 5－甲基－4－羟基－3－己酮 6,6－二甲基－2－环 己烯甲醛 2,4－二甲基己二醛 2－甲基－1－环戊基－1－丙酮 2,4－己二酮 第二节 结构和物理性质 第九章 醛和酮 第二节 结构和物理性质 (一、结构) 上页 下页 首页 C＝O极性较大，醛、酮是极性较强的分子(m=2.3~2.8D). C 原子sp2 杂化， O原子一般认为未经杂化 醛、酮沸点比相对分子质量相同的烃类高, 比相应的醇低。除甲醛是气体外, 12C 以下的脂肪醛、酮是液体, 高级醛、酮是固体。 醛、酮的水溶度比相应的烃或醚大。低级醛酮如甲醛、乙醛、丙酮能与水混溶, 其它醛酮水溶度随相对分子质量增加而下降。 某些中级醛和一些芳香醛具有愉快的香味。 第九章 醛和酮 第二节 结构和物理性质 (一、物理性质) 上页 下页 首页 亲核加成 氧化反应 还原反应 α-H的反应 d+ d- 醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多种化学反应。 第二节 醛、酮的化学性质 第九章 醛和酮 第二节 化学性质 上页 下页 首页 一、亲核加成反应 第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) H ： CN H ： SO3Na H ： OR H ： OH H ： NH-G XMg： R —H 上页 下页 首页 —C=O与烯键—C=C—在结构上有相似之处，能发生一系列加成反应。但烯烃的加成属于亲电加成；羰基的加成属于亲核加成。 第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页 下页 首页 反应的范围：醛和脂肪族甲基酮及碳原子数小于8的脂环酮 反应结