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《天然药物化学I教学课件》萜类化合物.docVIP

《天然药物化学I教学课件》萜类化合物.doc

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萜类的含义 萜类化合物:凡是由(异戊二烯聚合)甲戊二羟酸(mevalonic acid MVA 衍生、且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物。 萜类化合物的分类: 主要类型 碳数 存在形式 单贴 10 挥发油 倍半萜 15 挥发油 二萜 20 树脂、苦味酸、生物碱 三萜 25 皂苷、树脂、植物乳汁 帖的生源学说: 经验的异戊二烯:异戊二烯是萜类化合物在体内形成的前提物质 生源的异戊二烯:萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生得来的。 萜的类型及代表物 单萜(挥发油成分) 链状单萜 香橙醇 橙花醇 环状单萜 卓酚酮类( troponoids 环烯醚萜类 iridoids :异臭二醛的缩醛衍生物 异臭二醛的衍生物 环烯醚萜类的分类 环烯醚萜类的理化性质:①白色结晶或粉末,旋光味苦;②易溶于水、甲醇、可溶于乙醇、丙酮。③半缩醛结构:易聚合,不易得到苷元;酸碱氨基酸不变色;与皮肤接触变蓝色。 代表化合物: 栀子苷(环烯醚萜苷) 梓醇(4-去甲基环烯醚萜苷) 倍半萜 无环倍半萜 α-金合欢烯 金合欢醇 环状倍半萜 青蒿素 奥类化合物(azulenoids :由五元环与七元环非苯芳环骨架 愈创木酚 形成π-络合物(UV吸收) 溶解性:溶于乙醚、石油醚和强酸 具有较高的沸点,颜色较深 鉴别:①sabety反应:氯仿液+5%溴/氯仿→蓝紫色 ②Ehrlich试剂:硫酸+对二甲氨基苯甲醛→红、紫红 二萜:前体物质主要是焦磷酸香叶基香叶酯 特性:①酸性:羧基 卓酚酮》酚类 ②IR光谱性质:νC O:1600~1650cm-1 νO-H:3100~3200cm-1 ③金属络合:Cu+2——绿色 Fe+3——赤红色④活性:抗菌,毒性。 裂环环烯醚萜类 4-去甲基环烯醚萜 环烯醚萜醇 环烯醚萜酸 裂环环烯醚萜内酯

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