南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第3章.docVIP

第三章 烯烃 1． 出下列化合物构型式： (1) 异丁烯 2．用英汉对照命名下列化合物： 不反应 ⑼为烯烃的间接水合，⑽为烯烃的直接水合。 4．试画出Br2和丙烯加成反应的能量——反应进程图。 5、 3,3,3—三氟丙烯和HCl加成时，生成CF3CH2CH2Cl为什么不服从马氏 规则？ ⑴、动态下的解释：C+的稳定性 CF3-是强烈的吸电子基，在⑴中直接与C+相连，正电荷集中体系能量高不稳定不易生成；⑵中正电荷比较分散，相对能量较低易生成。 ⑵、静态下的解释：H+优先进攻电子云密度较大的双键碳原子。 由于CF3-的强烈吸电子作用，使得与其相连的碳上电子云密度较高，易于H+的进攻。 6、化合物A C7H14经浓KMnO4氧化后得到的两个产物与臭氧化—还原水解后 的两个产物相同，试问A有怎样的结构？ 7、化合物（A）（B）（C）均为庚烯的异构体，（A）经臭氧化还原水解生成CH3CHO 和CH3CH2CH2CH2CHO，用同样的方法处理（B），生成和 ，用同样的方法处理（C），生成CH3CHO和 ，试写出（A）（B）（C）的构造式或构型式。 ( A ) CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3 ( B ) ( C ) 8、比较下列各组烯烃与硫酸加成活性。 （1）乙烯，溴乙烯 乙烯 ＞ 溴乙烯 （2）丙烯，2-丁烯 2 -丁烯 ＞ 丙烯 （3）氯乙烯，1，2-二氯乙烯 氯乙烯 ＞ 1，2-二氯乙烯 （4）乙烯，CH2CH-COOH 乙烯 ＞ CH2CH-COOH （5）2-丁烯，异丁烯 异丁烯 ＞ 2-丁烯 9、在痕量过氧化物存在下，1-辛烯和2-甲基-1-庚烯能与CHCl3作用分别生 成1,1,1-三氯壬烷和3-甲基-1,1,1三氯辛烷。 （1） 试写出这个反应的历程。 （2） 这两个反应哪个快？为什么？ 链引发： 链增长⑴： 20自由基 链增长⑵： 30自由基 链终止：略 在（2）中生成的是30自由基。比反应（1）中生成的20自由基要稳定，故反应（2）较快。 10．某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷，BrCH2CHBrCH2Cl，试问要用什 么原料？怎样进行合成？ 选择丙烯为原料，丙烯是石油化工上大规模生产的基本化工原料，价格 便宜容易得到。 11．试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法。只能用指定的原料，其它 溶剂和无机试剂任选。 （1） 自乙烷合成乙烯： （2） 自丙烷合成丙烯： （3）自丙烷合成1，2-二溴丙烷 先由（2）得丙烯 （4）自丙烷合成1-溴丙烷 由（2）得丙烯 （5）自2-溴丙烷合成1-溴丙烷 （6）自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇 （7）自丙烷合成异丙醇 由（2）得丙烯 （8）自正丁醇合成2-碘丁烷 （9）自合成异己烷 （10） 自3-氯-2，2-二甲基丁烷合成2，2-甲基丁烷 12、写出下列反应历程 叔丁基碳正离子 叔丁基碳正离