核磁共振波谱分析-7研讨.ppt

解析：b图 由分子式C9H10O计算不饱和度: U＝5 (可能有苯环,羰基等) 溶剂峰: CDCl3δ78ppm的多重峰 对称因素：有（质子宽带去偶谱峰的数目：7，碳原子数，9） 结合偏振去偶信息，分子中可能存在以下基团： δ（ppm）：8左右 -CH3 30左右 -CH2- 130-140 芳环上的碳 200以上 C＝O吸收峰 Ca:136 Cb:130 Cc:131  Cd:140 Ce:202 Cf:31  Cg:7 g f b c a d e 结合公式中各δ值及基团分析，推断该化合物可能结构为 例5. 分子式C10H12O3，13C NMR谱如下，推导其可能结构。 解析： 由分子式C10H12O3计算不饱和度: U＝5 (可能有苯环,羰基等) 溶剂峰: CDCl3δ78ppm的多重峰 对称因素：有（质子宽带去偶谱峰的数目：8，碳原子数，10） 结合偏振去偶信息，分子中可能存在以下基团： δ（ppm）：20左右 -CH3 60-65 -CH2-O 158左右 芳环上取代基相连的碳 115-130 芳环上的碳 170左右 C＝O吸收峰 Ca:121 Cb:130 Cc:114 Cd:158 Ce:65 Cf:60 Cg:172 Ch:19 h f e c a b d g 例6. 某含氮未知物，质谱显示分子离子峰为m/z 209，元素分析结果为C：57.4%，H：5.3%，N：6.7%，13C NMR谱如图所示。推导其化学结构。 解： 计算分子式：C：209×57.4%÷12=10 H：209×5.3%÷1=11 N：209×6.7%÷14=1 不饱和度为 6 分子中存在某种对称因素 δ（ppm）：饱和碳：14.1（q） C-CH3， sp2碳 123.6（d） 2-CH 40.8（t） C-CH2 130.5 (d) 2-CH 60.3（t） O-CH2 141.9 (s) 147.1 (s) 170.2 (s) C=O 通过经验式计算两个化合物中苯环碳的δ值,可以判断该未知物结构是（B）而不是(A)。 例7. 化合物的分子式为C8H6O3, 其质子宽带去偶谱如图所示，各峰的化学位移值（ppm）和偏共振去偶谱得到的峰的裂分数为：190.2 (d), 153.0(s), 148.7(s), 131.8(s), 128.6 (d), 108.3(d), 106.5(d), 102.3(t), 试推导其结构式。 不饱和度: 6 190.2 ppm为醛基的羰基碳，δ153.0～106.5 ppm为6个苯环碳 扣除一个-CHO和一个苯环，共占5个不饱和度后，剩余部分为CH2O2，占一个不饱和度 计算苯环碳的δ值，表明此化合物的结构为（a），而不是（b） 例8．某未知物分子式为C6H10O2，有如下核磁共振碳谱数据，试推导其结构。δ(ppm) 14.3 17.4 60.0 123.2 144.2 166.4谱线多重性 q q t d d s 解：不饱和度为2。从碳谱数据知道该化合物含有一个碳-碳双键，一个羰基。 从δ=166.4 ppm 这一相对很小的数值知该羰基必须与另外的杂原子（目前为O）相连，且必须再与别的双键共轭。因此可推出结构单元： CH2的δ为60，故它必须与O