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                新教材高考化学第一轮导学案复习
                    高  三  化  学(第12周)
【教学内容】
    复习烃的衍生物
【教学目标】
1、熟练掌握醇、酚、醛、羧酸等极为重要的烃的衍生物的化学性质、相互转化关系;
2、在熟练掌握这些基础知识的基础上,充分运用、挖掘题给信息、解决实际问题。
【知识讲解】
 一、官能团:基团指化合物分失去某种原子或原子团剩余部分,而官能团是一类特殊的基团,通常指主要决定有机物分子化学性质的原子或原子团,常见官能团有:—X、
                        	O                                    O
—NO2、—OH、—CHO、—C—OH、—NH2、 C=C 、—C(C—、[R—C—(酰基)、R—
O
C—O—(酰氧基)、R—O—(烃氧基)]等。
            O                               O             O
思考:1、H—C—OH应有几种官能团?(4种、—C—、—OH、—C—OH、—CHO)
           OH
      2、    —CHO能发生哪些化学反应?(常见)
           CH=CH—COOH
       (提示:属于酚类、醛类、羧酸类、烯烃类)
二、卤代烃(R—X)
 1、取代(水解)反应  R—X+H2O  NaOH  R—OH+HX
 2、消去反应  R—CH2—CH2—X  NaOH/醇  R—CH=CH2+HX
这两个反应均可用于检验卤代烃中卤素原子,检验时一定要用硝酸酸化,再加入AgNO3溶液。
三、乙醇
                	H  H
 1、分子结构 H—C—C—O—H  用经典测定乙醇分子结构的实验证明
               ④	H	③	H	②  ①
 2、化学性质:(1)活泼金属(Na、Mg、Al等)反应。根据其分子结构,哪个化学键断裂?反应的基本类型?Na分别与水和乙醇反应哪个更剧烈?乙醇钠水溶液呈酸性还是碱性?
(2)与氢卤酸反应——制卤代烃  (分析乙醇分子中几号键断裂)
   NaBr+H2SO4+C2H5OH  △  CH3CH2Br+NaHSO4+H2O
思考:该反应用浓还是较浓的H2SO4?产物中NaHSO4能否写成Na2SO4?为什么?
   (较浓,不能,都有是因为浓H2SO4的强氧化性,浓度不能太大,温度不能太高)
(3)氧化反应:①燃烧——现象?耗氧量与什么烃燃烧耗氧量相同?
            ②催化氧化(脱氢):CH3CH2OH —H2  CH2CHO  +O2  CH3COOH
                               (式量46)   (式量44)   (式量60)
            即有一个—CH2OH最终氧化为—COOH式量增大14
            ③强氧化剂氧化——KMnO4/H+褪色
(4)脱水反应:①分子间脱水——浓H2SO4、140℃(取代反应)
            ②分子内脱水——浓H2SO4、170℃(消去反应)
            以上两种情况是几号键断裂?
思考:下列反应是否属于消去反应:
 A、CH2=CH→CH(CH+HX         B、CH2—CH—COOH→CH2=C—COOH+NH3
         X 	O                        NH2 	CH3             	CH3
   C、CH3—C—O—CH2—CH—    →CH2=CH—    +CH3COOH
(以上均为消去反应)
(4)酯化反应:断裂几号键?用什么事实证明?(同位素示踪法)
例:R—CH=CH—R’+R—CH=CH—R’ →R—CH=CH—R+R’—CH=CH—R’对于该反应
     ①   ②             ②  ③
有两种解释:一是两分子分别断裂①③键重新结合成新分子,二是分别断②键再两两结合成新分子。请用简单方法证明哪种解释正确。
解:用R—CD=CH—R’的烯烃进行实验,若生成R’—CD=CH—R’和R—CD=CH—R第一种解释正确。若生成R—CD=CD—R和R’CH=CHR’第二种解释正确。
例:乙酸和乙醇的酯化反应,可用如下过程表示:
                              OH
即酯化反应实质经过中间体CH3—C—O—C2H5再转化为酯和水,以上6个反应均为可
                              OH
逆反应,回答下列问题:
        18O
(1)用CH—C—OH进行该实验,18O可存在于哪些物质中(反应物和生成物),若用CH3—CH2—18O—H进行该实验,结果又如何?
(2)请
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