有机物分子中原子共面共线问题的剖析与点拨.doc

有机物分子中原子共线共面问题的 剖析与点拨 有机物分子中原子的共线共面问题注重考查了学生对有机物中几种典型分子结构的理解和掌握、空间想象能力以及综合分析能力等，一直是高中阶段教与学的难点。要解决此类问题还需从以下几点入手： 一、掌握四种典型结构： 1、甲烷的正四面体结构： 图1 甲烷分子为空间正四面体结构。其中四个氢原子位于正四面体的顶点，碳原子位于正四 面体的中心。如图1所示：甲烷分子中的所有原子不可能共面，位于正四面体中心的碳原子 至多能与任意两个氢原子共面。即甲烷分子中最多有三个原子共平面。当有其它原子或原子 团取代甲烷中的氢原子时，可把它看作是占据原来氢原子的位置。 【延伸】分子结构中出现甲基时，所有原子不可能共平面，但甲基中的碳原子和另外两 个与之直接相连的原子有可能共平面。 2、乙烯的平面结构： 图2 ①乙烯分子中的所有原子都在同一平面上，当乙烯分子中的氢原子被其它原子或原子 团取代时，取代该氢的原子也一定在乙烯的平面内。 【延伸】分子结构中出现双键时，双键两端的碳原子和与之直接相连的四个原子一定在同一个平面上。 ②乙烯分子中碳碳双键和碳氢键之间的夹角为120°即乙烯分子中碳碳双键和任意一个碳氢键均不在同一条直线上（如图2所示）。 如：丙烯 ，其结构可写成 ,由此可见，丙烯中的三个碳原子并不在同一条直线上。 3、乙炔的直线型结构： 图3 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子都在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中 的一个氢原子被其它原子或原子团取代时，取代该氢的原子也一定和乙炔分子的其它原子在 同一条直线上。 【延伸】分子结构中出现三键时，三键两端的碳原子和与之直接相连的两个原子一定在同一条直线上即三键两端共有四原子共线。 4、苯的平面结构： 图4 苯分子中所有原子在同一平面内，键角为120°，当苯分子中的氢原子被其他原子或原子 团取代时，取代该氢的原子也一定在苯分子所决定的平面上。 【延伸】分子结构中出现苯环时，苯环上的碳原子和与之直接相连的六个原子一定在同一 平面上，而且苯分子的对位以及对位所连的原子在一条直线上。 二、掌握平面的旋转问题： 在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，形成双键、三键及其它复杂键的原子不能绕键轴旋转。 【延伸】①若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也 可能旋转后不在同一平面上。如图5所示：该分子中苯环和双键可能共平面也有可能不在同 一平面上。 ②若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。 如图6所示：该分子中所有环 一定共平面。 三、注意“一定”与“可能”的提问要求： 如： 由于单键可以旋转，两个苯环不一定共平面内，一定共平面的原子只能由其中一个苯环和旋转时所绕的键轴决定，则该分子中一定处在同一平面上的碳原子有 8 个 。两个苯环也有可能旋转到同一平面上，此时处在同一平面碳原子最多可能有 12 个。如： 两个苯环不能旋转，一定共平面，所以该分子中处在同一平面的碳原子一定有 10 个，不存在可能的说法。 四、 具备综合分析能力： 分子里原子的共线共面问题，其实就是分子的构型问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总是与上面几种简单分子的几何构型相联系，以甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构为原型和思维起点，把复杂的有机物分子分解成几个部分，再借助单键可以旋转、双键和三键不能旋转来分析所分解的各个部分，然后予以综合，便能得出分子中在同一平面或同一直线上的原子数目。解析此类题型，还应做到化学模型、立体几何知识和空间想象能力三者结合。 应用上述基础知识对组成和结构较复杂的有机物分子进行分析、综合、比较，很容易渡过有机物分子里原子共线、共面的难关。 五、典型试题解析： 例1、在 中，处于同一平面上的原子最多可能有（ ） A、12个 B、14个 C、18个 D、20个 【解析】左端甲基中的碳原子取代了苯环上的一个氢原子，与苯环共平面。右端甲基中的碳原子取代了三键上的一个氢原子，与三键在同一直线上,且这条直线也在双键共平面。由于单键的旋转，当苯环和双键旋转到同一平面时，共平面的原子最多。又由甲烷的结构可知，甲基中的碳原子最多能和与之直接相连的两个原子共平面，所以除两个甲基中各有两个氢原子不在此平面上外，其余原子都有可能共平面。由此该分子中最多可有20个原子共面。选D. 例2、下列分子中14个碳原子不可能处于同一平面上的分子是：（ ） A、 B、 C、 D、 【解析】A中所连苯环无法旋转14个碳原子一定共平面。B中根据苯环的结构可知与苯环直接相连的碳原子与苯环的其它原子在同一平面上，14个碳原子有可能共平面。C、将3个甲基看作是甲烷中的三个氢原子，由甲烷的结构可知，甲烷中的碳原子决不可能同时与三个氢原子共面，所以C中不可能有14个碳原子共