第六章生物碱6.2赖氨酸来源说课.ppt

第六章 生物碱ALKALOIDS 6.2来源于赖氨酸的生物碱 * L-赖氨酸是L-鸟氨酸的同系物，也是生物碱合成的前体，途径与鸟氨酸相似 比鸟氨酸多一个亚甲基，形成六元哌啶环 Lys脱羧后保留的不是α-氨基氮原子，而是ε-氨基氮原子，提供C5N单元 * 6.2.1 哌啶类生物碱 山梗菜 6.2.2 喹诺里西啶类生物碱 6.2.3 吲哚里西啶类生物碱 * 6.2.1 哌啶类生物碱 石榴皮中的生物碱成分 N-甲基石榴碱、石榴碱和伪石榴(皮)碱 抗绦虫活性 N-甲基石榴碱、石榴碱分别为古豆碱和托品酮的同系物，生源途径相似。 * * Hygrine:古豆碱 Methylecgonine:甲基爱康宁 Tropinone:托品酮 Tripine:托品烷 Cocaine:可卡因 Hyoscyamine:莨菪碱 Cuscohygrine:红古豆碱 Phenyl-lactic acid:苯乳酸 * Cadaverine:尸胺 Piperideine:四氢吡啶 Pelletierine:石榴碱 Piperidinium cation:哌啶阳离子 Pseudo-:伪- Anaferine:安拿氟林 L-赖氨酸生成尸胺，哌啶阳离子与亲核性更强的乙酰乙酰辅酶A（非乙酰辅酶A）发生曼尼西反应 引入的乙酰乙酸基的羰基碳会经适当的水解或脱羧反应脱去。 安拿氟林是红古豆碱的同系物，其结构中第二个哌啶环由分子间曼尼