皂苷大学试题.ppt

第八章 皂苷 一、概述 二、甾体皂苷 三、三萜皂苷 四、理化性质 五、提取分离 第八章 皂苷 目标： 1.皂苷的定义、分类及生物活性； 2.甾体皂苷和三萜皂苷的结构特点； 3.三萜皂苷的类型以及各类型结构特点； 4.甾体皂苷和三萜皂苷的理化性质； 5.甾体皂苷和三萜皂苷的鉴定方法； 6.皂苷的提取原理； 7.皂苷的分离纯化技术。 一、皂苷概述 1.定义 其水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫的一类化合物。 2.分布 单子叶和双子叶植物均有分布。常见于百合科、薯蓣科、石竹科、玄参科、远志科、豆科、五加科等植物中。薯蓣、知母、铃兰、剑麻、甘草、人参、三七、远志、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。麦冬和重楼也含有。 合成甾体避孕药和激素类药的原料；防治心血管疾病和抗肿瘤、抗血栓、抗炎抗菌、抗病毒、抗真菌、保肝、降血糖、免疫调节等作用。具有溶血、毒鱼作用。 知母中的主要化学成分为甾体皂苷、芒果苷、菝葜皂苷元，马尔可皂苷元和新吉托皂苷元。此处还含有木脂素、甾醇、粘液质、鞣质、脂肪油、胆碱。知母有降低内热的功能，另外知母皂苷可抑制血小板聚集。 3.生物活性 如： 齐墩果酸：用于治疗肝炎； 雷公藤酮：用于治疗类风湿关节炎； 乌苏酸：抗肿瘤； 齐墩果酸和甘草次酸：抗菌、抗病毒； 黄芪含有四环三萜和五环三萜类成分，其中黄芪甲苷（黄芪苷IV）是黄芪主要活性成分，具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并能促进肝脏DNA合成和调节机体免疫力。 胶股蓝： 抗胆固醇作用，七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。三七皂苷对心肌缺血性损伤具有一定的保护作用，还具有一定的镇静作用。铃兰皂苷 甘草主要含有三萜皂苷，含量较高的为甘草皂苷，又称甘草酸、甘草甜素。是由皂苷元甘草次酸与2分子葡萄糖醛酸所组成，为甘草的甜味成分。甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性及溶血性。甘草皂苷以钾盐或钙盐形式存在甘草中。甘草皂苷和甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素（ACTH）样的生物活性，临床上作为抗炎药使用，并用于治疗胃溃疡。 柴胡总皂苷具有镇静、止痛、镇咳、解热抗炎、抗菌、抗肝损伤、抗辐射损伤等作用，是柴胡的主要有效成分。柴胡所含皂苷均为三萜皂苷，其苷元为齐墩果烷型衍生物。从三岛柴胡中可得到8种皂苷：柴胡皂苷a、d、c、b1、b2、b3、b4、e。从三岛柴胡中可得到8种皂苷元：柴胡皂苷元A、B、C、D、E、F、G和长刺皂苷元。经研究已知柴胡皂苷元A是苷元F的酸水解产物，苷元B、C的分解产物，苷元D是苷元G的分解产物，而E、F、G为柴胡皂苷的原皂苷元。 柴胡皂苷元E 柴胡皂苷元F 柴胡皂苷元G 柴胡皂苷元C 柴胡皂苷元A 柴胡皂苷元B 4.皂苷的分类（侧链为含氧螺杂环） 甾体皂苷 ①按照皂苷元的化学结构分 三萜皂苷 单糖链皂苷 ②按照皂苷分子中糖链数目分 双糖链皂苷 三糖链皂苷 ③按照皂苷分子中是否含有酸性基团分 ④苷元中的羧基与与糖成酯：酯皂苷 ⑤植物体内存在形式：原生苷、次生苷 酸性皂苷 中性皂苷 甾体皂苷中大部分分布于薯蓣科、百合科、石蒜科、玄参科、茄科 、菝契科、龙舌兰等植物中。 薯蓣皂苷的苷元属于异螺甾烷醇类，苷元的C3-OH与1分子葡萄糖和2分子鼠李糖构成糖链脱水缩合（葡萄糖 2-1 鼠李糖-葡萄糖 4-1 鼠李糖形成。薯蓣皂苷水解产生的薯蓣皂苷元是医药工业合成甾体激素类药的原料。 根据螺甾烷中C25的构型和F环的环合方式，分为四类： 1.螺甾烷醇类（Spirostanols）: C25为S构型 2.异螺甾烷醇类（Isospirostanols）:C25为R构型 3.呋甾烷醇类（furostanols）: F环为开链式 4.变形螺甾烷醇类（pseudo-spirostanols）：F环四氢呋喃环 1. 螺甾烷醇类（Spirostanes） O O H O 10 13 17 22 20 26 25 27 螺甾烷醇 如：剑麻皂