第六章芳烃-1.pptVIP

* * 第六章 芳烃 原指：从香精油、香树脂中获得的有香气的化合物。 不易加成，氧化 易发生取代 区别于脂肪族 化合物?另归一类 高度不饱和 特殊稳定 特性 后来发现——都是苯及其衍生物 不含苯环，而且有上述结构特点和性质? 非苯芳烃 芳烃 苯系芳烃 非苯系芳烃 单环芳烃 多环芳烃 联苯和联多苯 多苯代脂肪烃 稠环芳烃 本课主要内容 1、苯环的结构及稳定性 2、苯环上亲电取代反应历程 3、苯环的亲电取代反应 苯的结构 或 （1）苯是一个正六边形的平面分子，键长、键角平均化 （2）π电子高度离域，故体系的能量降低，而使苯环稳定。 （3） π电子云分布在苯环的上方和下方； §6.1 单环芳烃 1、苯环上的亲电取代反应 卤化 硝化 磺化 烷基化 酰基化 –X –NO2 –SO3H –R –C–R O 一取代苯 二取代苯(o,m,p) A+ A B B B B+ A A A + + 取代试剂： 一、单环芳烃的化学性质 E 快 -H+ + E+ E+ ?-配合物 E H + 慢 正碳离子 中间体 (1)反应历程——亲电取代反应 E Nu Nu- sp3杂化 × C C H X X- 快 C＝C H+ C＝C H+ ?-配合物 C C H + 慢 正碳