4-第四章-芳香烃1.pptVIP

给电子基：原子或基团的电负性小于氢原子（给电子诱导效应+I ） 吸电子基：原子或基团的电负性大于氢原子（吸电子诱导效应-I ） 比率？ 为什么？ 取代基的定位效应 苯环上已有基团对第二个取代基进入位置产生制约作用。 1) 邻对位定位基（使第二个取代基主要进入它的邻对位） 致活的邻对位定位基(除X外)。X为致钝的邻对位定位基。 邻对位定位基的结构 (1)与芳环成键的原子含有未共用电子对。 (2) 含有?电子的基团。如： (3) 可通过诱导效应或超共轭效应产生给电子效应的烷基等。 (4) 一般是斥电子基团（卤素原子除外），使苯环上的电子云密度增大，有利于亲电取代反应。具有活化苯环的作用，故称为活化基。 2）间位定位基（使第二个取代基主要进入它的间位） 致钝的间位定位基。 间位定位基的结构 (1) 与苯环相连的原子有极性双键。 (2) 带正电荷的原子或强的吸电子基。 取代苯的亲电取代反应速率： 中间体稳定性： (2)(1)(3) 2、 定位规律的理论解释 为什么邻对位定位基对邻对位活化作用更大？ （1） 诱导效应 甲苯 σ-π超共轭效应 （2） 诱导效应与σ-π超共轭效应使苯环上的电子云密度增大，而甲基的邻、对位增加的较多，使苯环的亲电取代活性增加，取代产物主要是邻位、对位。 解释 诱导效应，-CH3是斥电子基团，同时, π-π共轭共轭传