【南方凤凰台】2017版高考化学一轮复习 专题八 有机化学基础 课时36 有机推断与合成(选考) 新人教版.docVIP

课时有机推断与合成选考【课时导航】 复习目标 1. 掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。 2. 初步学会应用拟合成分析法设计合理的有机合成路线。 知识网络 问题思考 问题1：有机合成的原则是什么? 问题2：有机推断题的解题思路和解题关键主要有哪些? 【课前自测】 1. (2015·新课标Ⅰ卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下： 回答下列问题： (1)A的名称是　　　，B含有的官能团是　　　　　　　　。 (2)①的反应类型是　　　　　　，⑦的反应类型是　　　　　　　　。 (3)C和D的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　　　。 (4)异戊二烯分子中最多有　　　　个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为　　　　　。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：　　　　　　　　(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一种由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。 2. (2015·新课标Ⅱ卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下： 已知： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃，化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质。 ④R1CHO+R2CH2CHO。 回答下列问题： (1)A的结构简式为　　　　。 (2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)由E和F生成G的反应类型为　　　　，G的化学名称为　　　　　　。 (4)①由D和H生成PPG的化学方程式为　 。 ②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为　　　　　(填字母)。 a. 48　　　　　b. 58　　　　　c. 76　　　　　d. 122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　 　　　种(不含立体异构)。 ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体　②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是　　　　　　　　　(填结构简式)。 D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是　　　　(填字母)。 a. 质谱仪　　　　b. 红外光谱仪　　　　c. 元素分析仪　　　　d. 核磁共振仪 3. (2013·江苏卷)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 已知：① ②(R表示烃基，R和R″表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式：　　　　。 (2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：　　　　和　　　　。 (3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：　　　　　　　　　　(任写一种)。 (4)F和D互为同分异构体。写出EF的化学方程式：　　　　　　　　　　(写出反应条件)。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： CH3CH2BrCH3CH2OH 【自主学习】 考点1：　有机合成的过程 【基础梳理】 1. 官能团的引入和推断 (1)根据反应条件确定官能团 反应条件 可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(含有羟基或羧基) 稀硫酸、△ ①酯的水解(含有酯基)；②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解；②酯的水解 NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、HOH) Cl2(Br2)/Fe 苯环上卤代 Cl2(Br2)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 碱石灰、△ R—COONa 　　 (2)根据反应物性质确定官能团 反应条件 可能的官能团 能与NaHCO3反应 羧基 能与Na2CO3反应 羧基、酚羟基 能与Na反应 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀(溶解) 醛基(若溶解则含—COOH) 使溴水褪色 CC、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 CC、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 ABC A是醇(—CH2OH)或乙烯 　 (3)根据反应类型推断官能团 反应类型 可能的官能团(或基团) 加成反应 CC、C≡