专题专项训练（八）有机合成与推断.docVIP

专题专项训练(八) 有机合成与推断 1．(2016·福州质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如图所示。 (1)下列关于APM的说法中，不正确的是________(填字母)。 A．属于糖类化合物 B．分子式为C14H18N2O5 C．既能与酸反应，又能与碱反应 D．能发生酯化反应，但不能发生加成反应 (2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是________(填结构简式)，其官能团名称为________。 (3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示： 已知醛或酮可以发生如下反应： ①D→E的反应类型为________________。 ②A的结构简式为________________。 ③写出C→D反应的化学方程式：___________________________________。 ④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为____________________________________________。[来源:学科网] 解析：(1)由APM的结构简式可知，其不属于糖类化合物，能发生加成反应，A、D说法错误。(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解，考虑肽键和酯基水解，生成的产物中，相对分子质量最小的是甲醇。(3)①由题目信息可知，D与HCN的反应是加成反应。②由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得A为苯乙烯。③C→D的反应是 的催化氧化反应。 答案：(1)AD　(2)CH3OH　羟基 (3)①加成反应　② ③ ④ 2．(2016·常德模拟)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。[来源:学_科_网Z_X_X_K] 已知： 请回答以下问题： (1)A的结构简式是________。 (2)H→I的化学反应方程式为_______，B与银氨溶液反应的化学方程式是__________。 (3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。 (4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是_________。 (5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应 ②红外光谱等方法检测分子中有 结构 ③苯环上有两个取代基 其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。 答案：(1)CH2===CH2 (2) CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (3)取代反应　氧化反应 (4) (5)12　 3．(2015·江苏高考)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成： (1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。 (2)化合物B的结构简式为__________________________________________________； 由C→D的反应类型是________。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式____________________。 Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 (4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以 为原料制备 化合物X( )的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下： CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 解析：(1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。 (2)由结构简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为。观察C、D的结构简式，可看出D是C中—Cl被—CN取代的产物，故C→D的反应类型为取代反应。 (3)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为 (4)可用逆推法分析。根据信息“RCH2CN RCH2CH2NH2”可逆推：