第二节__有机化合物的结构与性质(3课时)概述.ppt

第二节 有机化合物的结构与性质 选修《有机化学基础》 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第一课时:碳原子的成键方式 19世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认识还停留在二维空间。随着有机化学的发展，大量异构体被合成和发现，人们的认识逐步深入。当时人们认为二取代甲烷（如CH2R2）有两种异构体，但是无法合成它的第二种异构体。 1874年9月，Jacobus Henricus van’t Hoff提出碳原子成键的新解释，成功地解决了这个问题。范特霍夫提出对有机化合物结构的三维认识，开创了立体化学研究领域。 联想质疑 甲烷 乙烯 苯 燃烧、取代反应 燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加成反应 燃烧、取代反应、加成反应 结构 性质 【讨论】有机物分子中化学键的类型、官能团的名称、所能发生的反应及反应类型。 【探究一】一.碳原子的成键方式 [问题1]根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答： （1）碳原子最外层电子数是多少？怎样才能达到8个电子的稳定结构？ （2）各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子？ （3）各有机化合物中碳原子的成键数目分别是多少？与每个碳原子成键的原子数分别是多少？ （4）每个碳原子周围都有什么类型的共价键？什么是单键、双键和叁键？ 单键： 双键： 叁键： （5）什么是不饱和碳原子和饱和碳原子？ （6）有机物分子中碳原子有哪些成键规律？ 两个原子间共用一对电子的共价键; 两个原子间共用两对电子的共价键; 两个原子间共用三对电子的共价键。 ①碳原子含有4个价电子，除了彼此间可以成键外，还跟多种原子（H、O、Cl、N等）形成共价键。 ②易形成碳链、碳环、单键、双键、叁键等多种复杂的结构单元。 ③碳原子价键总数为4。 有机化合物分子中，与4个原子形成共价键的碳原 子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为饱和碳 原子。成键原子数少于4的碳原子则称为不饱和碳原子。 碳原子成键方式的多样性， 是有机物种类繁多的原因之一。 球棍模型 填充模型 109o28ˊ 甲烷分子的模型(CH4) 甲烷分子的结构：正四面体，键角109.5 °。 乙烷分子的模型 小结: ①当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。 乙烯分子的模型(C2H4) 约120o 球棍模型 填充模型 小结：有机物结构 ②碳原子形成双键时——平面结构（双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个平面） 乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为120 。。 乙炔分子的模型(C2H2) 球棍模型 填充模型 180o 小结:③碳原子形成叁键时——直线结构（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线）键角180。 H—C≡C—H 碳原子的成键方式与空间构型 四面体型 平面型 直线型 空间构型 分子成键方式 9个 在CH3—CH＝CH—CH3分子的结构中，一定有__个原子在同一个平面上 ；可能有__个原子在同一个平面上 。 6 8 键长 指两个成键原子间的平均核间距。 一般说来，键长越短，键越牢固。 键能 指101.3kPa、298K时，断开1mol气态AB分子中的化学键，使其生成气态A原子和气态B原子的过程中所吸收的能量。 键能越大，键越牢固。 键角 指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角。 共价键的三个参数 交流研讨1 请你根据上表所提供的数据，从键能和键长 的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题， 并与同组同学进行交流和讨论。 1.乙烯为什么容易发生加成反应？ 2.将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现 象发生？ 3.碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？ 碳碳键 键能(kJ/mol) 键长(nm) 单键（C—C） 347 0.154 双键（C=C） 614 0.134 叁键（C≡ C） 839 0.121 [问题2] 碳碳双键键能小于单键键能的2倍；键长大于单键键长的1/2。 碳碳叁键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。 叁键中三个键性质不同，其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。 双键中两个键性质不同，其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。 单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。 分析归纳1 [问题3]上图四种烃分子的模型，回答下列问题 （1）每个分子中任意两个共价键的键角是多少？ （2）四种分子分别是什么空间构型？ （3）键角与分子空间构型有什么关系？ （4）已知碳原子的成键方式决定